9-benzyloxy-6-chloro-18-fluoro[3.3]metacyclophane-2,11-dione | 722546-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9-benzyloxy-6-chloro-18-fluoro[3.3]metacyclophane-2,11-dione
• 英文别名: 7-chloro-17-fluoro-18-phenylmethoxytricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene-3,11-dione
• CAS: 722546-75-0
• 化学式: C₂₅H₂₀ClFO₃
• 分子量: 422.883
• InChiKey: XXCIIPZJAVLPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.4-138.8 °C
• 沸点：
  638.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyloxy-6-chloro-18-fluoro[3.3]metacyclophane-2,11-dione 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70.9%的产率得到9-benzyloxy-6-chloro-18-fluoro[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  9-Fluoro-18-hydroxy-[3.3]metacyclophane：C−F…H−O 氢键的合成和估计

  摘要：

  为了观察C-F…H-O氢键，合成了由氟苯和苯酚单元组成的环芳。在晶体结构中，20%的分子清楚地显示出分子内氢键，另外80%没有氢键。另一方面，与不含 F 的类似物相比，在 1 H NMR 光谱中观察到酚类 OH 质子的明显低场位移。此外，还观察到了 O-H...F 空间耦合。根据晶体分析、红外光谱和核磁共振光谱的结果，该体系的 C-F...H-O 氢键能估计为 0.84-3.7 kJ·mol-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300698
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-chloro-2,6-bis(hydroxymethyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 9-benzyloxy-6-chloro-18-fluoro[3.3]metacyclophane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  9-Fluoro-18-hydroxy-[3.3]metacyclophane：C−F…H−O 氢键的合成和估计

  摘要：

  为了观察C-F…H-O氢键，合成了由氟苯和苯酚单元组成的环芳。在晶体结构中，20%的分子清楚地显示出分子内氢键，另外80%没有氢键。另一方面，与不含 F 的类似物相比，在 1 H NMR 光谱中观察到酚类 OH 质子的明显低场位移。此外，还观察到了 O-H...F 空间耦合。根据晶体分析、红外光谱和核磁共振光谱的结果，该体系的 C-F...H-O 氢键能估计为 0.84-3.7 kJ·mol-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300698