trans-2-methylene-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane | 129381-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-methylene-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-2-methylidene-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 129381-41-5；137515-11-8；138886-48-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: MZZUCNJHQIKBNH-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 trans-2-methylene-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4a-dihydro-4',5'-diphenylspiro<3H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-3,2'-<1,3>dioxolan>-10-one 、 4,4a-dihydro-4',5'-diphenylspiro<3H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-3,2'-<1,3>dioxolan>-10-one
  参考文献：
  名称：

  Nett asymmetric conjugate addition of a recyclable acetic ester enolate equivalent

  摘要：

  3- 甲酰基铬酮与来自 C2 对称的 1,2-二叔丁烷-1,2-二醇的酮乙醛的异二烯环加成反应具有非对映选择性；来自 (S,S)-hydrobenzoin 的环加成产物的甲醇分解释放出光学富集的 3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-基乙酸甲酯和光学纯的 1,2-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39910001707
• 作为产物：
  描述：

  4,4a-dihydro-4',5'-diphenylspiro<3H,10H-pyrano<4,3-b><1>benzopyran-3,2'-<1,3>dioxolan>-10-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 trans-2-methylene-4,5-diphenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Wallace, Timothy W.; Wardell, Ian; Li, Ke-Dong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2293 - 2308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wallace, Timothy W.; Wardell, Ian; Li, Ke-Dong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2293 - 2308
  作者：Wallace, Timothy W.、Wardell, Ian、Li, Ke-Dong、Leeming, Peter、Redhouse, Alan D.、Challand, S. Richard

  DOI：——

  日期：——
• Nett asymmetric conjugate addition of a recyclable acetic ester enolate equivalent
  作者：Timothy W. Wallace、Ian Wardell、Ke-Dong Li、S. Richard Challand

  DOI：10.1039/c39910001707

  日期：——

  Heterodiene cycloadditions of 3-formyl chromone to ketene acetals derived from C2-symmetric 1,2-diarylethane-1,2-diols are diastereoselective; methanolysis of the cycloadducts derived from (S,S)-hydrobenzoin releases optically enriched methyl 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-ylacetate and the optically pure 1,2-diol.

  3- 甲酰基铬酮与来自 C2 对称的 1,2-二叔丁烷-1,2-二醇的酮乙醛的异二烯环加成反应具有非对映选择性；来自 (S,S)-hydrobenzoin 的环加成产物的甲醇分解释放出光学富集的 3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-基乙酸甲酯和光学纯的 1,2-二醇。