N-(Benzylcarbonyl)-5-chloro-2-hydroxymethylaniline | 150097-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzylcarbonyl)-5-chloro-2-hydroxymethylaniline
• 英文别名: N-[5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 150097-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: FEZQWVUDRVJLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzylcarbonyl)-5-chloro-2-hydroxymethylaniline 在 sodium hydroxide 、 pyridinium chloroformate 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(2-carboxyethyl)-7-chloro-3-phenyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-苯基喹啉-2（1H）-ones：具有体内活性的酸性和非酸性甘氨酸位点N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。

  摘要：

  合成了4-取代的3-苯基喹啉-2（1H）-ones，并在体外评估了NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体甘氨酸位点的拮抗剂活性，并在体内评估了DBA中的抗惊厥活性。在音源性癫痫发作模型中为小鼠的/ 2品系。4-氨基-3-苯基喹啉-2（1H）-一（3）的结合亲和力比酸性4-羟基化合物1低40倍，但作为抗惊厥剂仅弱4倍。图3给出了一种酸性化合物（6，pKa ＝ 6.0），其亲和力被完全恢复，但体内效力却显着降低（表1）。1的4位甲基化可得到18个结果，从而消除了可测量的亲和力，但是，中性氢键接受基团与18的甲基相连会产生具有与1相当的体外和体内活性的化合物（例如，表2中的23和28）。用乙基取代1的4-羟基可消除活性（42），但再次，将中性氢键受体结合到末端碳原子上可恢复亲和力（例如，表3中的36、39和40）。用氨基取代高亲和力化合物2的4-羟基会产生亲和力降低200倍的化合物（43； IC50

  DOI：

  10.1021/jm9605492
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-苯甲醇 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-(Benzylcarbonyl)-5-chloro-2-hydroxymethylaniline
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-苯基喹啉-2（1H）-ones：具有体内活性的酸性和非酸性甘氨酸位点N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。

  摘要：

  合成了4-取代的3-苯基喹啉-2（1H）-ones，并在体外评估了NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体甘氨酸位点的拮抗剂活性，并在体内评估了DBA中的抗惊厥活性。在音源性癫痫发作模型中为小鼠的/ 2品系。4-氨基-3-苯基喹啉-2（1H）-一（3）的结合亲和力比酸性4-羟基化合物1低40倍，但作为抗惊厥剂仅弱4倍。图3给出了一种酸性化合物（6，pKa ＝ 6.0），其亲和力被完全恢复，但体内效力却显着降低（表1）。1的4位甲基化可得到18个结果，从而消除了可测量的亲和力，但是，中性氢键接受基团与18的甲基相连会产生具有与1相当的体外和体内活性的化合物（例如，表2中的23和28）。用乙基取代1的4-羟基可消除活性（42），但再次，将中性氢键受体结合到末端碳原子上可恢复亲和力（例如，表3中的36、39和40）。用氨基取代高亲和力化合物2的4-羟基会产生亲和力降低200倍的化合物（43； IC50

  DOI：

  10.1021/jm9605492

文献信息

• Quinolone derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05614532A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  A class of 2-(1H)-quinolone derivatives, substituted at the 3-position by an optionally substituted aryl substituent, are selective non-competitive antagonists of NMDA receptors and/or are antagonists of AMPA receptors, and are therefore of utility in the treatment of conditions, such as neurodegenerative disorders, convulsions or schizophrenia, which require the administration of an NMDA and/or AMPA receptor antagonist.

  一类2-(1H)-喹啉衍生物，其在3位由可选择取代的芳基取代物取代，是选择性的非竞争性NMDA受体拮抗剂和/或是AMPA受体拮抗剂，因此在治疗神经退行性疾病、癫痫或精神分裂症等需要给予NMDA和/或AMPA受体拮抗剂的情况下具有实用性。
• Silver Supported Nanoparticles on [Mg₄Al‐LDH] as an Efficient Catalyst for the α‐Alkylation of Nitriles, Oxindoles and Other Carboxylic Acid Derivatives with Alcohols
  作者：Luis Izquierdo‐Aranda、Rosa Adam、Jose R. Cabrero‐Antonino

  DOI：10.1002/cssc.202300818

  日期：2023.12.7

  Alcohols are used as accessible and safe C-alkylation agents to produce α-functionalized nitriles or oxindoles and 2-quinolinones via borrowing hydrogen strategy mediated by a [Mg4Al-LDH]-supported silver nanoparticle catalyst. Combination of a suitable basic LDH support together with homogeneously distributed silver metallic centers are the key elements for the success of the protocol.

  醇被用作易于使用且安全的C-烷基化剂，通过[Mg 4 Al-LDH]负载的银纳米粒子催化剂介导的借氢策略来生产α-官能化的腈或羟吲哚和2-喹啉酮。合适的基本 LDH 支持与均匀分布的银金属中心的组合是该协议成功的关键要素。
• US5614532A
  申请人：——

  公开号：US5614532A

  公开（公告）日：1997-03-25