[4-Chloro-2-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]methyl 2-phenylacetate | 1026433-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-Chloro-2-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]methyl 2-phenylacetate
• CAS: 1026433-37-3
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₃
• 分子量: 393.87
• InChiKey: UPBFGQXVVBDIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Chloro-2-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]methyl 2-phenylacetate 在 sodium hydroxide 、 pyridinium chloroformate 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 4-(2-carboxyethyl)-7-chloro-3-phenyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-苯基喹啉-2（1H）-ones：具有体内活性的酸性和非酸性甘氨酸位点N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。

  摘要：

  合成了4-取代的3-苯基喹啉-2（1H）-ones，并在体外评估了NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体甘氨酸位点的拮抗剂活性，并在体内评估了DBA中的抗惊厥活性。在音源性癫痫发作模型中为小鼠的/ 2品系。4-氨基-3-苯基喹啉-2（1H）-一（3）的结合亲和力比酸性4-羟基化合物1低40倍，但作为抗惊厥剂仅弱4倍。图3给出了一种酸性化合物（6，pKa ＝ 6.0），其亲和力被完全恢复，但体内效力却显着降低（表1）。1的4位甲基化可得到18个结果，从而消除了可测量的亲和力，但是，中性氢键接受基团与18的甲基相连会产生具有与1相当的体外和体内活性的化合物（例如，表2中的23和28）。用乙基取代1的4-羟基可消除活性（42），但再次，将中性氢键受体结合到末端碳原子上可恢复亲和力（例如，表3中的36、39和40）。用氨基取代高亲和力化合物2的4-羟基会产生亲和力降低200倍的化合物（43； IC50

  DOI：

  10.1021/jm9605492
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-苯甲醇 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-Chloro-2-[(2-phenylacetyl)amino]phenyl]methyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  4-取代-3-苯基喹啉-2（1H）-ones：具有体内活性的酸性和非酸性甘氨酸位点N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。

  摘要：

  合成了4-取代的3-苯基喹啉-2（1H）-ones，并在体外评估了NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体甘氨酸位点的拮抗剂活性，并在体内评估了DBA中的抗惊厥活性。在音源性癫痫发作模型中为小鼠的/ 2品系。4-氨基-3-苯基喹啉-2（1H）-一（3）的结合亲和力比酸性4-羟基化合物1低40倍，但作为抗惊厥剂仅弱4倍。图3给出了一种酸性化合物（6，pKa ＝ 6.0），其亲和力被完全恢复，但体内效力却显着降低（表1）。1的4位甲基化可得到18个结果，从而消除了可测量的亲和力，但是，中性氢键接受基团与18的甲基相连会产生具有与1相当的体外和体内活性的化合物（例如，表2中的23和28）。用乙基取代1的4-羟基可消除活性（42），但再次，将中性氢键受体结合到末端碳原子上可恢复亲和力（例如，表3中的36、39和40）。用氨基取代高亲和力化合物2的4-羟基会产生亲和力降低200倍的化合物（43； IC50

  DOI：

  10.1021/jm9605492