1,3,5-trimethyl-2-[(phenylmethyl)thio]benzene | 16928-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-[(phenylmethyl)thio]benzene
• 英文别名: benzyl mesityl sulfide；2-Benzylsulfanyl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 16928-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₈S
• 分子量: 242.385
• InChiKey: VYIORPHLGGBZMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 1,3,5-trimethyl-2-[(phenylmethyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与磺酰氯的 C−S 偶联合成苄基硫醚

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，通过苄基铵盐的 CN 裂解，从容易获得的磺酰氯和苄基三甲基铵盐合成硫醚。该方法具有反应条件温和、底物兼容性好的特点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300702

文献信息

• Carbon–Sulfur Bond Formation Catalyzed by [Pd(IPr*^OMe)(cin)Cl] (cin = cinnamyl)
  作者：Gulluzar Bastug、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo401492n

  日期：2013.9.20

  The newly prepared complex [Pd(IPr*OMe)(cin)(Cl)] provides high catalytic activity for carbon–sulfur cross-coupling reactions. Nonactivated and deactivated aryl halides were successfully coupled with a large variety of aryl- and alkylthiols using this well-defined palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complex.

  新制备的配合物[Pd（IPr * OMe）（cin）（Cl）]为碳-硫交叉偶联反应提供了高催化活性。使用这种定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）配合物，可以将未活化和失活的芳基卤化物与各种芳基和烷基硫醇成功偶联。
• Phase-Transfer Catalysis: Mixing Effects in Continuous-Flow Liquid/Liquid O- and S-Alkylation Processes
  作者：C. Kappe、Toma Glasnov、Benedikt Reichart

  DOI：10.1055/s-0033-1339839

  日期：——

  This article describes detailed studies on the importance of mixing effects in the O- and S-alkylation of selected phenol and thiophenol substrates. Direct comparison between various continuous-flow reactors and a batch microwave reactor demonstrates the excellent mixing properties of the flow devices, which improve the reaction outcome.
• Synthesis of Benzyl Thioethers by C−S Coupling of Benzylic Trimethylammonium Salts and Sulfonyl Chlorides
  作者：Xiujuan Ma、Haoyu Jin、Min Zeng、Yiman Qin、Lili Tan、Tingting Miao、Yu Feng、Qian Shi

  DOI：10.1002/ejoc.202300702

  日期：2023.11.14

  A facile and efficient method to synthesize thioethers from readily available sulfonyl chlorides and benzylic trimethylammonium salts via C−N cleavage of benzyl ammonium salts has been developed. This methodology features mild reaction conditions and good substrate compatibility.

  开发了一种简便有效的方法，通过苄基铵盐的 CN 裂解，从容易获得的磺酰氯和苄基三甲基铵盐合成硫醚。该方法具有反应条件温和、底物兼容性好的特点。