4-ethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranoside | 137214-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(4-ethyl-2-oxochromen-7-yl)oxythian-3-yl] acetate
• CAS: 137214-73-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉S
• 分子量: 464.493
• InChiKey: NAAOSKOCDXDWPG-FVTFTPSCSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到伊利帕西
  参考文献：
  名称：

  Benzopyranone-.beta.-D-thioxylosides and their use in therapy

  摘要：

  本发明涉及一种有益于治疗的新型工业产品，即公式为##STR1##的苯并吡喃酮-.beta.-D-硫代木糖苷化合物，其中：R或R'的一个取代基是双键结合到相应的环状碳原子上的氧原子，另一个是R.sub.1基团，符号表示与R或R'中的一个取代基所提供的CO基团共轭的双键，X是硫原子或氧原子，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，分别是氢原子、C.sub.1-C.sub.4烷基、卤素原子、三氟甲基或苯基，R.sub.1和R.sub.2还可以共同形成与它们结合的苯并吡喃酮基团的7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或1,2,3,4-四氢-9H-黄酮-9-酮基团，Y是氢原子或脂肪族酰基。

  公开号：

  US05169838A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-7-羟基香豆素 、 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranosyl bromide 在 zinc(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以44%的产率得到4-ethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of an umbelliferyl 5-thioxylopyranoside, precursor of the antithrombotic drug Iliparcil

  摘要：

  4-Ethyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-beta-D-xylopyranoside, a synthetic intermediate of the orally active antithrombotic compound Iliparcil, has been prepared in 44-47% isolated yield. Different conditions were used for the glycosylation of 4-ethyl-2H-7-hydroxy-1-benzopyran-2-one 6 applying 2,3,4-tri-O-acetyl-5-thio-D-xylopyranosyl bromide (2), the analogous beta-chloride 3 or the alpha-trichloroacetimidate 5 as donors. With halides 2 and 3, the reaction was carried out in the presence of ZnO-ZnCl2 or ZnO alone. Both promoters are cheap, safe and therefore compatible with large-scale industrial processes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00085-3

文献信息

• Nouveaux benzopyranone-beta-D-thioxylosides, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP0421829A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  La presente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux les composés benzopyranone-β-D-­thioxylosides de formule : dans laquelle : - l'un des substituants R ou R′ représente un atome d'oxygène doublement lié au carbone cyclique et l'autre représente un groupe R₁, - le symbole représente une double liaison conjuguée au groupe CO représenté par l'un des substituants R ou R′, - X représente un atome de soufre ou un atome d'oxygène, - R₁ et R₂, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle, un groupe phényle, R₁ et R₂, considérés ensemble, pouvant former avec le groupe benzopyranone auquel ils sont liés, un groupe 7,8,9,10-tétrahydrodibenzo[b,d]pyran-6-one ou un groupe 1,2,3,4-tétrahydro-9H-xanthène-9-one ; et, - Y représente l'atome d'hydrogène ou un groupe acyle aliphatique. Ces composés sont utiles en thérapeutique notamment en tant qu'agents antithrombotiques veineux.

  本发明涉及式...的苯并吡喃酮-β-D-硫酮糖苷化合物： 其中： - 其中一个取代基 R 或 R′代表与环碳双键结合的氧原子，另一个代表基团 R₁、 - 符号代表与一个取代基 R 或 R′所代表的 CO 基团共轭的双键、 - X 代表硫原子或氧原子、 - R₁ 和 R₂ 可以相同或不同，各自代表氢原子、C₁-C₄ 烷基、卤素原子、三氟甲基、苯基，R₁ 和 R₂、可与所键合的苯并吡喃酮基团形成 7,8,9,10-四氢二苯并[b,d]吡喃-6-酮基团或 1,2,3,4-四氢-9H-氧杂蒽-9-酮基团；和 - Y 代表氢原子或脂肪酰基。 这些化合物可用于治疗，特别是作为静脉抗血栓药物。
• US5169838A
  申请人：——

  公开号：US5169838A

  公开（公告）日：1992-12-08