4'-(3-ethynylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 1052690-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(3-ethynylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(3-ethynylphenyl)-2,2';6',2"-terpyridine；4-(3-Ethynylphenyl)-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 1052690-34-2
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃
• 分子量: 333.392
• InChiKey: ZNFAYVOLCASUBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(3-ethynylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 、 4-bromo-N-(4-bromophenyl)-N-(4-n-hexanoxyphenyl)aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  第 1 代至第 5 代超分子分形的自组装

  摘要：

  在寻求分形几何的分子表达过程中，化学家在过去几年中一直致力于分子和超分子的构建，但报道的例子很少，特别是对于离散结构。我们在此基于三联吡啶配体的配位驱动自组装设计并构建了五代超分子分形（G1-G5）。所有配体都是由三苯胺基序合成的，三苯胺基序在几何控制中发挥着核心作用。采用基于直接 Sonogashira 耦合和/或 ⟨tpy-Ru(II)-tpy⟩ 连接的不同方法来制备复杂的 Ru(II)-有机构建块。通过有机或 Ru(II)-有机结构单元与 Zn(II) 离子的精确配位，高产率地获得了分形 G1-G5。这些结构的表征是通过一维和二维核磁共振波谱、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、行波离子淌度质谱 (TWIM-MS) 和透射电子显微镜 (TEM) 来完成的。此外，两个最大的分形还在固/液界面或溶液中基于其明确的支架分层自组装成有序的超分子纳米结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05530
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-(3-ethynylphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  第 1 代至第 5 代超分子分形的自组装

  摘要：

  在寻求分形几何的分子表达过程中，化学家在过去几年中一直致力于分子和超分子的构建，但报道的例子很少，特别是对于离散结构。我们在此基于三联吡啶配体的配位驱动自组装设计并构建了五代超分子分形（G1-G5）。所有配体都是由三苯胺基序合成的，三苯胺基序在几何控制中发挥着核心作用。采用基于直接 Sonogashira 耦合和/或 ⟨tpy-Ru(II)-tpy⟩ 连接的不同方法来制备复杂的 Ru(II)-有机构建块。通过有机或 Ru(II)-有机结构单元与 Zn(II) 离子的精确配位，高产率地获得了分形 G1-G5。这些结构的表征是通过一维和二维核磁共振波谱、电喷雾电离质谱 (ESI-MS)、行波离子淌度质谱 (TWIM-MS) 和透射电子显微镜 (TEM) 来完成的。此外，两个最大的分形还在固/液界面或溶液中基于其明确的支架分层自组装成有序的超分子纳米结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05530

文献信息

• Self‐Assembly of Shape‐Persistent Hexagonal Macrocycles with Trimeric Bis(terpyridine)–Fe^IIConnectivity
  作者：Sinan Li、Charles N. Moorefield、Pingshan Wang、Carol D. Shreiner、George R. Newkome

  DOI：10.1002/ejoc.200800185

  日期：2008.7

  A novel family of bis(terpyridinyl) ligands was designed and constructed by facile Pd-catalyzed coupling reactions. Subsequent terpyridine–transition-metal complexation facilitated self-assembly resulting in a hexagonal, trimeric series of metallomacrocycles. An enhanced solubility of a macrocycle and its bis(terpyridine) precursor possessing elongated, alkyl-branched phenylacetylene spacers was achieved

  通过简便的 Pd 催化偶联反应设计并构建了一个新的双（三联吡啶基）配体家族。随后的三联吡啶-过渡金属络合促进了自组装，产生了六边形、三聚体系列的金属大环。通过引入十二烷氧基部分，可以提高大环及其双（三联吡啶）前体的溶解度，该前体具有细长的烷基支化苯乙炔间隔基。金属大环的表征包括 1H、13C NMR、紫外光谱和质谱以及电化学。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Construction of hexanuclear macrocycles by a coupling strategy from polyfunctionalized bis(terpyridines)
  作者：Ibrahim Eryazici、George R. Newkome

  DOI：10.1039/b811607e

  日期：——

  The construction of a heteronuclear (Ru4Fe2) hexameric metallomacrocycle with methyl- and carbonyl-functionalized bis(terpyridyl) moieties was achieved by a self-assembly of a dinuclear trimer, which was prepared in high yield viaPd(0) coupling of a bis-iodo functionalized dinuclear complex with a terpyridine possessing an acetylene group.

  通过甲基和羰基官能化的双（叔吡啶基）部分的异核（Ru 4 Fe 2）六聚金属大环的构建是通过双核三聚体的自组装实现的，该双核三聚体是通过Pd（0）偶联而高产率制备的。一种双碘官能化的双核配合物，其中的吡啶具有一个乙炔基。
• Self-Assembly of Metallo-Supramolecules under Kinetic or Thermodynamic Control: Characterization of Positional Isomers Using Scanning Tunneling Spectroscopy
  作者：Lei Wang、Bo Song、Yiming Li、Lele Gong、Xin Jiang、Ming Wang、Shuai Lu、Xin-Qi Hao、Zhenhai Xia、Yuan Zhang、Saw Wai Hla、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.0c03459

  日期：——

  Coordination-driven self-assembly has been extensively employed to construct a variety of discrete structures as a bottom-up strategy. However, mechanistic understanding regarding whether self-assembly is under kinetic or thermodynamic control is less explored. To date, such mechanistic investigation has been limited to distinct, assembled structures. It still remains a formidable challenge to study the kinetic and thermodynamic behavior of self-assembly systems with multiple assembled isomers due to the lack of characterization methods. Herein, we use a stepwise strategy which combined self-recognition and self-assembly processes to construct giant metallo-supramolecules with 8 positional isomers in solution. With the help of ultrahigh-vacuum, low-temperature scanning tunneling microscopy and scanning tunneling spectroscopy, we were able to unambiguously differentiate 14 isomers on the substrate which correspond to 8 isomers in solution. Through measurement of 162 structures, the experimental probability of each isomer was obtained and compared with the theoretical probability. Such a comparison along with density functional theory (DFT) calculation suggested that although both kinetic and thermodynamic control existed in this self-assembly, the increased experimental probabilities of isomers compared to theoretical probabilities should be attributed to thermodynamic control.