1-(2,3-dimethyl-1-phenylselenocyclopropyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 1078730-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dimethyl-1-phenylselenocyclopropyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 1078730-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₄OSe
• 分子量: 311.326
• InChiKey: LXQKVQKUGXXERV-DJHTUHNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2,3-dimethyl-1-phenylselenocyclopropyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-6-methoxy-2,2,5-trimethyl-4-phenylselenohept-3-ene 、 cis-3,4-dimethyl-1-tert-butyl-2-phenylselenocyclobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲基阳离子衍生的1-苯基硒代环丙基甲醇与酸的反应行为

  摘要：

  通过相应的环丙基甲醇1与TsOH的反应生成1-苯基硒代环丙基甲基阳离子。在甲醇中进行反应，得到高烯丙基醚2，环增大产品3，4，和开环产品5取决于环丙烷环或α碳原子上取代基的种类。另一方面，在不存在甲醇作为亲核试剂的情况下，仅获得4 H-硒代色烯衍生物7。所得苯硒基均烯丙基化合物2中苯硒基的氧化消除 提供官能化的丙二烯衍生物和炔烃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.082
• 作为产物：
  描述：

  、 特戊醛 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(2,3-dimethyl-1-phenylselenocyclopropyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙基甲基阳离子衍生的1-苯基硒代环丙基甲醇与酸的反应行为

  摘要：

  通过相应的环丙基甲醇1与TsOH的反应生成1-苯基硒代环丙基甲基阳离子。在甲醇中进行反应，得到高烯丙基醚2，环增大产品3，4，和开环产品5取决于环丙烷环或α碳原子上取代基的种类。另一方面，在不存在甲醇作为亲核试剂的情况下，仅获得4 H-硒代色烯衍生物7。所得苯硒基均烯丙基化合物2中苯硒基的氧化消除 提供官能化的丙二烯衍生物和炔烃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.082

文献信息

• Acid-catalyzed Reaction Behavior of 1-Phenylselenocyclopropylmethanols
  作者：Mitsunori Honda、Toshiaki Nishizawa、Yuko Nishii、Masahito Segi

  DOI：10.1246/cl.2008.946

  日期：2008.9.5

  The reaction of 1-phenylselenocyclopropylmethanols with TsOH in methanol proceeded smoothly to afford the homoallylic ethers, ring-enlargement products, and ring-opening products depending upon the kind of substituent on the cyclopropane ring or α-carbon. On the other hand, in the case of the absence of methanol as nucleophile, 4H-selenochromene derivatives were obtained exclusively.

  1-苯基硒代环丙基甲醇与TsOH在甲醇中的反应顺利进行，根据环丙烷环或α-碳上取代基的种类，得到均烯丙基醚、扩环产物和开环产物。另一方面，在没有甲醇作为亲核试剂的情况下，只能获得 4H-硒代色烯衍生物。