4-<4-methoxy-3,3-dimethylcyclohex-(E)-1-ylidenyl>metoxybenzonitrile | 220422-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<4-methoxy-3,3-dimethylcyclohex-(E)-1-ylidenyl>metoxybenzonitrile
• 英文别名: 4-[(2E)-2-(4-methoxy-3,3-dimethylcyclohexylidene)ethyl]benzonitrile
• CAS: 220422-51-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: AHZLNZCTDPZVEI-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-methoxy-3,3-dimethylcyclohex-(E)-1-ylidenyl>metoxybenzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到4-<4-methoxy-3,3-dimethylcyclohex-(E)-1-ylidenyl>metoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学亲核试剂-烯烃组合，芳族取代（光-NOCAS）反应：甲醇、β-月桂烯和1,4-二氰基苯。烯二烯自由基阳离子的分子内环化

  摘要：

  甲醇、7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯 (β-月桂烯, 1) 和 1,4-二氰基苯的光化学亲核试剂-烯烃组合、芳香族取代 (photo-NOCAS) 反应生成五个 1:1 :1 加合物：顺式-2-(4-氰基苯基)-4-(1-甲氧基-1-甲基乙基)-1-亚甲基环己烷 (15), 反式-2-(4-氰基苯基)-4-(1-甲氧基- 1-甲基乙基）-1-亚甲基环己烷（16），1-（4-氰基苯基甲基）-4-（1-甲氧基-1-甲基乙基）环己烯（17），4-[4-甲氧基-3,3-二甲基环己-（ E)-1-亚苯基]甲基苄腈(18)和4-(1-乙烯基-4-反式-甲氧基-3,3-二甲基环己基)苄腈(19)。所有这些加合物都是环状的；作为甲醇浓度函数的产物比率的变化表明环化正在发生，1,6-endo，与最初形成的自由基阳离子和中间体 β-烷氧基烷基自由基。

  DOI：

  10.1139/v98-156
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 甲醇 、 月桂烯 在 联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 216.0h， 以7%的产率得到4-<4-methoxy-3,3-dimethylcyclohex-(E)-1-ylidenyl>metoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  光化学亲核试剂-烯烃组合，芳族取代（光-NOCAS）反应：甲醇、β-月桂烯和1,4-二氰基苯。烯二烯自由基阳离子的分子内环化

  摘要：

  甲醇、7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯 (β-月桂烯, 1) 和 1,4-二氰基苯的光化学亲核试剂-烯烃组合、芳香族取代 (photo-NOCAS) 反应生成五个 1:1 :1 加合物：顺式-2-(4-氰基苯基)-4-(1-甲氧基-1-甲基乙基)-1-亚甲基环己烷 (15), 反式-2-(4-氰基苯基)-4-(1-甲氧基- 1-甲基乙基）-1-亚甲基环己烷（16），1-（4-氰基苯基甲基）-4-（1-甲氧基-1-甲基乙基）环己烯（17），4-[4-甲氧基-3,3-二甲基环己-（ E)-1-亚苯基]甲基苄腈(18)和4-(1-乙烯基-4-反式-甲氧基-3,3-二甲基环己基)苄腈(19)。所有这些加合物都是环状的；作为甲醇浓度函数的产物比率的变化表明环化正在发生，1,6-endo，与最初形成的自由基阳离子和中间体 β-烷氧基烷基自由基。

  DOI：

  10.1139/v98-156

文献信息

• Photochemical nucleophile-olefin combination, aromatic substitution (photo-NOCAS) reaction: methanol, beta-myrcene, and 1,4-dicyanobenzene. Intramolecular cyclization of an ene-diene radical cation
  作者：Donald R Arnold、Kimberly A McManus

  DOI：10.1139/v98-156

  日期：1998.9.1

  (19). All of these adducts are cyclic; variation in the product ratio as a function of methanol concentration indicates cyclization is occurring, 1,6-endo, with both the initially formed radical cation and with the intermediate β-alkoxyalkyl radicals. Evidence based upon comparison of the ionization and oxidation potential of β-myrcene with model alkenes and with conjugated dienes indicates the initial

  甲醇、7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯 (β-月桂烯, 1) 和 1,4-二氰基苯的光化学亲核试剂-烯烃组合、芳香族取代 (photo-NOCAS) 反应生成五个 1:1 :1 加合物：顺式-2-(4-氰基苯基)-4-(1-甲氧基-1-甲基乙基)-1-亚甲基环己烷 (15), 反式-2-(4-氰基苯基)-4-(1-甲氧基- 1-甲基乙基）-1-亚甲基环己烷（16），1-（4-氰基苯基甲基）-4-（1-甲氧基-1-甲基乙基）环己烯（17），4-[4-甲氧基-3,3-二甲基环己-（ E)-1-亚苯基]甲基苄腈(18)和4-(1-乙烯基-4-反式-甲氧基-3,3-二甲基环己基)苄腈(19)。所有这些加合物都是环状的；作为甲醇浓度函数的产物比率的变化表明环化正在发生，1,6-endo，与最初形成的自由基阳离子和中间体 β-烷氧基烷基自由基。