beta-Cyclogeraniumacid methyl ester | 55298-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: beta-Cyclogeraniumacid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 55298-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SZONIZYCGSWBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1235

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1,1-dimethyl-5-methylene-2-phenylsulfanyl-hept-6-enyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 beta-Cyclogeraniumacid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ochtodane 型萜烯的合成研究 I. 月桂烯 Ochtodane 骨架的立体选择性构建

  摘要：

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3466

文献信息

• Biogenetic-type synthesis of the cyclohexyl constituents of the boll weevil pheromone
  作者：Robert H. Bedoukian、Joseph Wolinsky

  DOI：10.1021/jo00903a004

  日期：1975.7