6-bromo-N-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 339267-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-Bromo-4,5-methylenedioxy-N-phenylbenzamide；6-bromo-N-phenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 339267-17-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• 分子量: 320.142
• InChiKey: YFZOXDJTBCBJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 palladium diacetate 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 trisphaeridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction

  摘要：

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。

  DOI：

  10.1039/b008683p
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并[d][1,3]二氧代-5-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-bromo-N-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction

  摘要：

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。

  DOI：

  10.1039/b008683p

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed oxidation of unactivated aldimines to amides <i>via</i> imine umpolung under aerobic conditions
  作者：Jakkula Ramarao、Sanjay Yadav、Killari Satyam、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d2ra00897a

  日期：——

  imines proceeding through an aza-Breslow intermediate. We have developed an eco-friendly method for the conversion of imines to amides by using molecular oxygen in air as the sole oxidant and dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent under mild reaction conditions. Broad substrate scope, high yields and gram scale syntheses expand the practicality of the developed method.

  在此，我们公开了一种 NHC 催化的未活化醛亚胺的有氧氧化，用于通过 aza-Breslow 中间体进行亚胺的 umpolung 合成酰胺。我们开发了一种环保的方法，在温和的反应条件下，使用空气中的分子氧作为唯一氧化剂，碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂，将亚胺转化为酰胺。广泛的底物范围、高产率和克级合成扩展了所开发方法的实用性。
• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS CGAS-STING PATHWAY AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE LA VOIE CGAZ-STING
  申请人：BARUCH S BLUMBERG INST

  公开号：WO2020072492A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as cyclic GMP-AMP synthase- Stimulator of interferon gene (cGAS-STING) pathway agonists, and useful for treating viral diseases and boost antitumor immunity.

  本发明的药物组合物包括作为环状GMP-AMP合酶-干扰素基因（cGAS-STING）通路激动剂有用的功能化苯甲酰胺衍生物，并且用于治疗病毒性疾病并增强抗肿瘤免疫力。
• 菲啶类化合物在农药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110074124B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明涉及含有通式(1)代表的菲啶类化合物在农药上的应用，其中部分化合物用作植物病毒剂，能很好的抑制烟草花叶病毒；用作杀菌剂，对番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯、黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦纹枯、玉米小斑、西瓜炭疽、水稻恶苗都有很好的抑制活性；用作杀虫剂对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟、蚜虫、成螨和小菜蛾有毒杀活性。式中，当分子的氮不为亚胺时为R1可代表氢原子，甲基，乙酰基，苯甲酰基；R2和R3同时代表氢原子或氧原子；R4和R5可代表羟基，乙酰氧基，甲氧基，亚甲氧基，氟原子，氢原子；R6为溴原子或氟原子；R7为氢原子或乙烯基。当氮为亚胺时R1不代表任何基团；R3和R2其中一个不代表任何基团，另一个可代表氢原子，甲氧基，乙氧基，苯甲氧基，氯原子；R4、R5、R6、R7都代表氢原子。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS CGAS-STING PATHWAY AGONISTS
  申请人：Baruch S. Blumberg Institute

  公开号：US20210347752A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as cyclic GMP-AMP synthase-Stimulator of interferon gene (cGAS-STING) pathway agonists, and useful for treating viral diseases and boost antitumor immunity.
• Synthesis of trisphaeridine and norchelerythrine through palladium-catalyzed aryl–aryl coupling reaction
  作者：Takashi Harayama、Hisashi Akamatsu、Kana Okamura、Taeko Miyagoe、Toshihiko Akiyama、Hotoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1039/b008683p

  日期：——

  Total syntheses of trisphaeridine (3) and norchelerythrine (4), fully aromatized phenanthridine and benzo[c]phenanthridine alkaloids, were accomplished via the internal aryl–aryl coupling reaction of halo amides protected by a methoxymethyl group with the palladium reagent, followed by reduction with lithium aluminium hydride and treatment with hydrochloric acid.

  完成了trisphaeridine（3）和norchelerythrine（4）的全合成，这是两个完全芳香化的菲啶和苯并[c]菲啶生物碱，通过带有甲氧基甲基保护的卤代酰胺与钯试剂的内部芳基-芳基偶联反应实现，随后用氢化铝锂还原并使用盐酸处理。