(1R,2R)-2-(diphenylmethylideneamino)cyclopropanecarboxylic acid | 1403953-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(diphenylmethylideneamino)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-(benzhydrylideneamino)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1403953-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: OKORMCJUCZMEIS-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(diphenylmethylideneamino)cyclopropanecarboxylic acid 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到(1'R,2'R)-methyl [(2'-diphenylmethylideneaminocyclopropane)carbonyl]aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用手性池方法立体合成反式-2-（二苯基亚甲基氨基氨基）环丙烷羧酸的两种对映异构体，并将其并入二肽中

  摘要：

  从（2 S）-和（2 R）-β开始的六个步骤完成了（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-反式-2-（二苯基亚甲基氨基）环丙烷羧酸的立体选择性合成-苄基N-（叔丁氧基羰基）天冬氨酸。反应序列中的关键步骤是立体选择性碱基诱导的具有良好反式非对映选择性的闭环反应。可以使用标准的肽偶联技术将这些新颖的反式-β-ACC衍生物掺入二肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.078
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-benzyl 3-(diphenylmethylideneamino)-4-iodobutanoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R)-2-(diphenylmethylideneamino)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性池方法立体合成反式-2-（二苯基亚甲基氨基氨基）环丙烷羧酸的两种对映异构体，并将其并入二肽中

  摘要：

  从（2 S）-和（2 R）-β开始的六个步骤完成了（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-反式-2-（二苯基亚甲基氨基）环丙烷羧酸的立体选择性合成-苄基N-（叔丁氧基羰基）天冬氨酸。反应序列中的关键步骤是立体选择性碱基诱导的具有良好反式非对映选择性的闭环反应。可以使用标准的肽偶联技术将这些新颖的反式-β-ACC衍生物掺入二肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.078

文献信息

• Stereoselective synthesis of both enantiomers of trans-2-(diphenylmethylideneamino)cyclopropanecarboxylic acid using a chiral pool approach and their incorporation in dipeptides
  作者：Tamara Meiresonne、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.078

  日期：2012.11

  The stereoselective synthesis of (1R,2R)- and (1S,2S)-trans-2-(diphenylmethylideneamino)cyclopropanecarboxylic acid has been accomplished in six steps starting from (2S)- and (2R)-β-benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate, respectively. The key-step in the reaction sequence is a stereoselective base-induced ring closure with a good trans diastereoselectivity. These novel trans-β-ACC derivatives could

  从（2 S）-和（2 R）-β开始的六个步骤完成了（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-反式-2-（二苯基亚甲基氨基）环丙烷羧酸的立体选择性合成-苄基N-（叔丁氧基羰基）天冬氨酸。反应序列中的关键步骤是立体选择性碱基诱导的具有良好反式非对映选择性的闭环反应。可以使用标准的肽偶联技术将这些新颖的反式-β-ACC衍生物掺入二肽中。