methyl 2-hex-5-ynamidoacetate | 1186293-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hex-5-ynamidoacetate
• 英文别名: N-hex-5-ynoyl-Gly-OMe；Methyl 2-(hex-5-ynoylamino)acetate；methyl 2-(hex-5-ynoylamino)acetate
• CAS: 1186293-65-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: OFNAWHLJMAGGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hex-5-ynamidoacetate 在 吗啉 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-methyl 2-(6-iodohex-5-enamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-crocacin D and simplified bioactive analogues

  摘要：

  The total synthesis of (+)-crocacin D has been achieved in 15 steps (9 isolated intermediates) and 14% overall yield from commercially available starting materials and using (+)-crocacin C as a key intermediate. A number of simplified analogues and their biological activities are also reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.008
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以97%的产率得到methyl 2-hex-5-ynamidoacetate
  参考文献：
  名称：

  A macrocyclic coumarin-containing tripeptide via CuAAC chemistry

  摘要：

  进行了一项铜催化的环化反应，以获得一种含有香豆素的环状三肽，用于凝血酶活性测定。

  DOI：

  10.1039/b906762k

文献信息

• A macrocyclic coumarin-containing tripeptide via CuAAC chemistry
  作者：Sander S. van Berkel、Bas van der Lee、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b906762k

  日期：——

  A Cu-catalysed macrocyclisation was performed to obtain a macrocyclic coumarin-containing tripeptide for use in thrombin activity measurements.

  进行了一项铜催化的环化反应，以获得一种含有香豆素的环状三肽，用于凝血酶活性测定。
• Synthesis of (+)-crocacin D and simplified bioactive analogues
  作者：Adele E. Pasqua、Frank D. Ferrari、James J. Crawford、William G. Whittingham、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.008

  日期：2015.3

  The total synthesis of (+)-crocacin D has been achieved in 15 steps (9 isolated intermediates) and 14% overall yield from commercially available starting materials and using (+)-crocacin C as a key intermediate. A number of simplified analogues and their biological activities are also reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.