2-bromo-4-(trimethylsilyl)pyridine | 134391-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: 2-Brom-4-(trimethylsilyl)pyridin；2-Bromo-4-trimethylsilylpyridine；(2-bromopyridin-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 134391-66-5
• 化学式: C₈H₁₂BrNSi
• 分子量: 230.179
• InChiKey: NPSDRRVXJITFRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(trimethylsilyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以振动分辨发射光谱计算为指导的绿色发射铱 (III) 配合物的设计和合成

  摘要：

  开发用于有机发光二极管的发光材料的一个关键挑战是优化其颜色饱和度，这意味着以窄带发射器为目标。在这项理论和实验相结合的研究中，我们研究了使用三甲基甲硅烷基形式的重原子作为一种工具来降低发射性铱 (III) 配合物的 2-苯基吡啶配体中的振动强度，这些配体有助于振动耦合拓宽发射剖面的模式。一种未充分利用的计算技术，Frank-Condon 振动耦合电子光谱模型，用于识别有助于扩大已知基准绿色发射铱 (III) 中发射光谱的关键振动模式）配合物。基于这些结果，制备了八种新的绿色发光铱络合物，它们含有在环金属化配体不同位置取代的三甲基甲硅烷基，以探索这些取代基对降低振动强度的影响以及由此导致的振动耦合发射模式对发射光谱形状的贡献。我们已经证明，将三甲基硅基定位在 2-苯基吡啶配体的 N4 或 N5 位置会抑制铱络合物的振动模式，并适度缩小 8–9 nm（或 350 cm -1）的发射光谱). 实

  DOI：

  10.1039/d3dt00304c
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-trimethylsilylpyridine 、 2-amino-4-trimethylsilylpyridine hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-bromo-4-(trimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Fluoroketone derivatives of silylated pyridines

  摘要：

  本发明涉及硅烷基吡啶的氟酮衍生物，以及其制备的中间体和过程，以及它们在治疗中枢神经系统胆碱能传递缺陷相关疾病中的应用。

  公开号：

  EP0493209A1

文献信息

• 2-Pyridyl substituents enhance the activity of palladium–phospha-adamantane catalysts for the methoxycarbonylation of phenylacetylene
  作者：Timothy A. Shuttleworth、Alexandra M. Miles-Hobbs、Paul G. Pringle、Hazel A. Sparkes

  DOI：10.1039/c6dt03983a

  日期：——

  of the trans-[PtCl2(L)2] (1a–h) complexes, three of which are structurally characterised. 31P NMR spectroscopy shows that reaction of L3 with [PtCl2(cod)] gives a mixture of mononuclear and binuclear metal complexes in solution. The complex trans-[PdCl2(L2)2] (4) reacts with AgBF4 to give the [PdCl(κ1-L2)(κ2-L2)]BF4 (5) with spectroscopic and structural characterisation confirming the presence of a P

  报道了一系列CgPAr配体的合成，其中CgP是6-磷酸2,4,8-三氧杂-1,3,5,7-四甲基金刚烷基-6-基部分，且Ar = 2-吡啶基（L 2），3-吡啶基（L 3），2-嘧啶基（L 4），4-R-2-吡啶基[R = Me（L 5a），CF 3（L 6a），SiMe 3（L 7a）]或6 -R-2-吡啶基[R = Me（L 5b），CF 3（L 6b），SiMe 3（L 7b）。在Pd催化的苯乙炔的甲氧基羰基化反应中对这些配体的测试表明，衍生自这些配体的催化剂的活性和支化选择性随N杂环的变化而变化，其中衍生自L 5b的催化剂活性最高。这与衍生自L 3的催化剂的较差性能一起支持了以下假设：催化是通过“质子穿梭”机理进行的，该机理以前仅应用于芳基膦。[PtCl 2（cod）]与L的反应，其中L = L 2或L 4–7产生外消旋/内消旋混合物反式-[PtCl 2（L）2 ]（1a–h）配合物，其中三个具有结构特征。31
• Synthesis and characterization of new blue light emitting iridium complexes containing a trimethylsilyl group
  作者：Chul Young Kim、Dong-Gwang Ha、Hyun Hee Kang、Hui-Jun Yun、Soon-Ki Kwon、Jang-Joo Kim、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1039/c2jm33084a

  日期：——

  New blue iridium complexes with a trimethylsilyl group as a bulky electron donating group, Ir(F2-p-trimethylsilyl)2(fptp) and Ir(F2-m-trimethylsilyl)2(fptp), were synthesized via μ-chloro-bridged dimer and perfluoropropylated triazole-based ancillary ligands and then characterized using various spectroscopic studies. Both Ir(F2-p-trimethylsilyl)2(fptp) and Ir(F2-m-trimethylsilyl)2(fptp) exhibited high photoluminescence quantum efficiencies of 75 ± 5% and 76 ± 5% in films, respectively. The DFT calculation demonstrated that the new blue iridium complexes have a wide bandgap compared with FIrpic and the Ir(F2-p-trimethylsilyl)2(fptp) with a trimethylsilyl group in the para position has a slightly deeper HOMO level than that of the Ir(F2-p-trimethylsilyl)2(fptp) with a trimethylsilyl group in the meta position. The UV-vis absorption and photoluminescent (PL) spectra of the complexes were blue shifted compared with those of FIrpic. The device using the Ir(F2-p-trimethylsilyl)2(fptp) exhibited a maximum external quantum efficiency of 19.3% (at 0.00152 mA cm−2) and commission Internationale de l'Eclairage (CIE) coordinates of (0.145, 0.247).

  通过μ-氯桥接二聚体和全氟丙基三唑基辅助配体合成了以三甲基硅基为笨重电子供体的新型蓝色铱配合物--Ir(F2-p-三甲基硅基)2(ftp)和Ir(F2-m-三甲基硅基)2(ftp)，并利用各种光谱研究对其进行了表征。Ir(F2-p-三甲基硅基)2(ftp)和 Ir(F2-m-三甲基硅基)2(ftp)在薄膜中的光量子效率分别达到 75 ± 5% 和 76 ±5%。DFT 计算表明，与 FIrpic 相比，新型蓝铱配合物具有较宽的带隙，并且对位三甲基硅基的 Ir(F2-p-trimethylsilyl)2(fptp) 的 HOMO 水平比元位三甲基硅基的 Ir(F2-p-trimethylsilyl)2(fptp) 的 HOMO 水平略深。与 FIrpic 相比，复合物的紫外可见吸收和光致发光（PL）光谱发生了蓝移。使用 Ir(F2-p-三甲基硅基)2(ptp)的装置显示出 19.3% 的最大外部量子效率（0.00152 mA cm-2），国际照明委员会（CIE）坐标为 (0.145, 0.247)。
• Effenberger, Franz; Daub, Wolfgang, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2119 - 2125
  作者：Effenberger, Franz、Daub, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——