3'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine | 1083274-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)-4-methylaniline
• CAS: 1083274-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₂FN
• 分子量: 201.243
• InChiKey: MDCUPZGZFFVWKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-fluoro-2-methyl-5-tosylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to N-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.

  DOI：

  10.1021/ol4001922
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 3-氟苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3'-fluoro-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐的可扩展电化学合成

  摘要：

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。

  DOI：

  10.1039/d1ob00457c

文献信息

• Preparation of phenanthrenes from ortho-amino-biphenyls and alkynes via base-promoted homolytic aromatic substitution
  作者：Marcel Hartmann、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1039/c4cc10063h

  日期：——

  transition-metal-free phenanthrene synthesis starting from readily accessible ortho-amino-biaryls is presented. The biarylamines are in situ transformed into the corresponding diazonium salts which upon single electron reduction give the corresponding aryl radicals. Addition to an alkyne and subsequent base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) provide phenanthrenes in moderate to good yields

  提出了从容易获得的邻氨基联芳基开始的无过渡金属菲的合成。将联芳基胺原位转化为相应的重氮盐，其在单电子还原时得到相应的芳基。加成炔烃和随后的碱促进的均溶芳族取代（BHAS）提供了中等至良好产率的菲。