(E)-prop-1-ene-1,3-diylbis(phenylsulfane) | 80780-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-prop-1-ene-1,3-diylbis(phenylsulfane)
• 英文别名: 1,3-Bis(phenylthio)propene；1,3-(Diphenylsulfanyl)propene；[(E)-3-phenylsulfanylprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 80780-63-8
• 化学式: C₁₅H₁₄S₂
• 分子量: 258.408
• InChiKey: JAFUIAJWJZKBLO-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-prop-1-ene-1,3-diylbis(phenylsulfane) 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COHEN J.; BENNETT D. A.; MURA A. J., JR., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 14, 2506-2507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1,3-bis(phenylthio)propane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(E)-prop-1-ene-1,3-diylbis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  一种简便的环丙基苯硫醚合成方法

  摘要：

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2965

文献信息

• Alkylation of enol silyl ethers with vinylthionium ions generated from 1,1- and 1,3-bis(phenylthio)propenes.
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79108-8

  日期：1992.9

  Vinylthionium ions generated from 1,1- and 1,3-bis-(phenylthio) propenes alkylate enol silyl ethers regioselectively under mild reaction conditions with tin tetrachloride.

  由1，1-和1，3-双（苯硫基）丙烯烷基化烯醇甲硅烷基醚在温和的反应条件下与四氯化锡反应生成的乙烯基硫鎓离子。
• Nickel(II) Chloride-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Alkynes
  作者：Valentine P. Ananikov、Denis A. Malyshev、Irina P. Beletskaya、Grigory G. Aleksandrov、Igor L. Eremenko

  DOI：10.1002/adsc.200505168

  日期：2005.12

  of PhSH to alkynes (HC≡C-R) has been performed using easily available nickel complexes. The non-catalytic side reaction leading to anti-Markovnikov products was suppressed by addition of γ-terpinene to the catalytic system. The other side reaction leading to the bis(phenylthio)alkene was avoided by excluding phosphine and phosphite ligands from the catalytic system. It was found that catalytic amounts

  使用容易获得的镍络合物，将PhSH的区域选择性Markovnikov型加成到炔烃（HC≡CR）中。通过向催化体系中添加γ-萜品烯抑制了导致抗马尔科夫尼科夫产物的非催化副反应。通过从催化体系中排除膦和亚磷酸酯配体，避免了导致双（苯硫基）烯烃的另一副反应。发现催化量的Et 3 N显着提高了催化反应的产率和选择性。在最佳条件下，各种炔烃[R = n -C 5 H 11，CH 2 NMe 2，CH 2 OMe，CH2 SPh，C 6 H 11（OH），（CH 2）3 CN]。报告了一种合成产物的X射线结构。
• Effect of chalcogenyl substituent on the course of allyl rearrangement at chalcogenation of 1,3-dichloropropene
  作者：E. P. Levanova、V. S. Nikonova、V. A. Grabel’nykh、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428016050018

  日期：2016.5

  dichalcogenides in a redox system hydrazine hydrate–KOH is governed by the possibility of an allyl rearrangement. In the presence of bases this rearrangement proceeds via carbanion partially stabilized by the chalcogenyl substituent. The effectivity of the stabilization and consequently the probability of the rearrangement varies in the series of substituents PhS > BnS > PhSe. In the stage of the direct nucleophilic

  在水合氧化肼-KOH氧化还原体系中，用有机二卤化物处理1,3-二氯丙烯中的1,3-二氯丙烯基丙烯的形成受烯丙基重排的可能性控制。在碱的存在下，这种重排通过硫属基取代基部分稳定的碳负离子进行。在一系列取代基PhS> BnS> PhSe中，稳定作用的有效性以及因此发生重排的可能性有所不同。在氯的直接亲核取代阴离子PHSE的阶段-拥有最高的活动。
• Rhodium-catalyzed hydrothiolation of alkynes with thiols for construction of sulfur-containing π-conjugated systems
  作者：Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-014-1639-0

  日期：2014.7

  To synthesize sulfur-containing π-conjugated polymers, reaction conditions for rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes with arenethiols are optimized in detail. Under the optimized conditions, rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes proceeds regio- and stereoselectively to afford the corresponding vinyl sulfides via an anti-Markovnikov and syn-addition process. Then, the rhodium-catalyzed hydrothiolation is applied to polymerization of 2,5-diethynylthiophene with benzene-1,4-dithiol, which successfully provides sulfur-containing π-conjugated polymers with excellent regio- and stereoselectivities.

  为了合成含硫π共轭聚合物，我们详细优化了铑催化末端炔烃与壬硫醇氢硫化反应的条件。在优化的条件下，铑催化的末端炔烃氢硫化反应可通过反马尔科夫尼科夫和同步加成过程进行区域和立体选择性反应，生成相应的乙烯基硫化物。然后，将铑催化的氢硫化反应应用于 2,5- 二乙炔基噻吩与苯-1,4-二硫醇的聚合反应，成功地制备出了具有优异的区域和立体选择性的含硫 π 共轭聚合物。
• HUNTER, ROGER;CARLTON, LAURENCE;CIRILLO, PIER F.;MICHAEL, JOSEPH P.;SIMON+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 ,(1989) N, C. 1631-1637
  作者：HUNTER, ROGER、CARLTON, LAURENCE、CIRILLO, PIER F.、MICHAEL, JOSEPH P.、SIMON+

  DOI：——

  日期：——