aminonaphtho[2,3-b]-thiophene-4,9-dione | 68520-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: aminonaphtho[2,3-b]-thiophene-4,9-dione
• 英文别名: 8-aminonaphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione；8-amino-naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-quinone；8-Amino-naphtho[2,3-b]thiophen-4,9-chinon；8-Aminobenzo[f][1]benzothiole-4,9-dione；8-aminobenzo[f][1]benzothiole-4,9-dione
• CAS: 68520-15-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: MPLKAMKBGNHILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminonaphtho[2,3-b]-thiophene-4,9-dione 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 17.25h， 生成 2-(8-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]thiophen-7-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lapacho类似物的合成及其构效关系。2.碱性萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的修饰，氧化还原活化和8-羟基萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮对人角质形成细胞过度增殖的抑制作用

  摘要：

  在寻找抗角质形成细胞过度增生的新型药物时，对线性带电lapacho醌naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（7）的基本结构进行了修改。几种杂环稠合萘醌的合成及其与结构和活性的关系，以及这些8-羟基萘[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮之一的全范围2和7取代衍生物（描述图8a）。总共71种类似物中，特别是2-thenoyl取代的26l，2-nicotinoyl取代的26m和2-oxadiazole取代的35a与抗银屑病药anthralin相比具有优势。使用HaCaT细胞作为模型评估了它们抑制角质形成细胞过度增殖的潜能，并与相对较低的对角质形成细胞的膜破坏作用相结合，这是通过从细胞质中释放出乳酸脱氢酶活性来确定的。关于作用机理，研究了在分离的酶法测定中通过一电子还原和二电子还原来还原lapacho醌的氧化还原，并在基于角质形成细胞的过度增殖测定中证实了它们产生超氧化物的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm500754d
• 作为产物：
  描述：

  8-(toluene-4-sulfonylamino)-naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-quinone 在 硫酸 作用下， 生成 aminonaphtho[2,3-b]-thiophene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Thiophanthraquinones from Thenoyl and Thenylbenzoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a032

文献信息

• 8-Halo-substituted naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones as redox-active inhibitors of keratinocyte hyperproliferation with reduced membrane-damaging properties
  作者：Cathrin Lindenschmidt、Dirk Krane、Silke Vortherms、Lars Hilbig、Helge Prinz、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.040

  日期：2016.3

  A series of 8-chloronaphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones and also some 8-bromo analogues were prepared. The compounds were evaluated for their potencies to suppress keratinocyte hyperproliferation using the human keratinocyte line HaCaT as the primary test system. Structure activity relationship studies revealed that replacement of the phenolic group of an earlier series with an 8-halogen atom retained the inhibitory potency against keratinocyte hyperproliferation with IC50 values in the submicromolar range. 8-Chloro-substitution led to inhibitors that were more potent than their bromo analogues. Concomitantly, halo-substitution eliminated membrane-damaging properties as assessed by LDH release from the cytoplasm of the keratinocytes which, in contrast, were induced by the corresponding phenolic analogues. Finally, selective compounds were characterized for their ability to participate in redox cycling to generate superoxide in enzymatic and keratinocyte-based studies. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US123390
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Amino-thiophanthraquinones
  申请人：DU PONT

  公开号：US02501132A1

  公开（公告）日：1950-03-21
• Amino-halogen-thiophanthraquinones
  申请人：DU PONT

  公开号：US02559677A1

  公开（公告）日：1951-07-10
• 4,5- and 8,9-Benzthiophanthrones
  作者：V. Weinmayr、F. S. Palmer、A. A. Ebert

  DOI：10.1021/ja01137a033

  日期：1952.9