N,N-dihexadecyl-4-iodoaniline | 1226918-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dihexadecyl-4-iodoaniline
• CAS: 1226918-36-0
• 化学式: C₃₈H₇₀IN
• 分子量: 667.885
• InChiKey: XDQDDQGQEYHIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dihexadecyl-4-iodoaniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二异丙胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-[(2,5-dibromo-4-ethynylphenyl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline
  参考文献：
  名称：

  可变取代基能级可调的阶梯型稠合聚苯并戊烯衍生物的一步合成

  摘要：

  由Pd催化的自缩聚反应可一步一步高收率地从易于获得的1,4-二溴-2-2,5-二乙炔基苯衍生物合成新型梯形共轭聚合物，即稠合聚苯并戊烯衍生物。当被选择的取代基三异丙基有人建议的阶梯结构的低溶解度。但是，当更长的烷基链引入外围部分时，例如二烷基苯胺基（DAA）和烷氧基苯基，则实现了高溶解度，并且数均分子量（M n）达到18,000。聚合物的UV-Vis吸收光谱形状类似于已报道的二苯并戊烯衍生物，但发生了红移的末端吸收。该结果表明由于聚合反应，π共轭体系的扩展。此外，通过在DAA活化的炔烃中添加定量四氰基乙烯（TCNE）证实了梯形聚合物的几乎无缺陷的结构。TCNE对聚合物的滴定实验揭示了末端炔烃的数量，这使我们能够计算出聚合物的分子量。计算的分子量与通过GPC测定的分子量一致。加入TCNE后，聚合物带隙如UV-Vis-NIR吸收和电化学测量所建议的那样适当减小。分级为4 +©2010 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24419
• 作为产物：
  描述：

  碘十六烷 、 对碘苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到N,N-dihexadecyl-4-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  带有供体-受体发色团的聚苯乙烯的双击合成和二阶非线性

  摘要：

  通过连续的“点击化学”型加成反应，供体-受体生色团几乎定量地引入了聚苯乙烯衍生物的侧链中，这是一种有效的后官能化方法。第一次点击反应是常规的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC），第二个点击反应是强受体分子（如四氰基乙烯（TCNE）和7,7,8,8）的原子经济加成-四氰基喹二甲烷（TCNQ），被苯胺取代的富电子炔烃。发现立体位阻是确定炔烃-受体加成反应的反应性的重要因素。所有获得的聚合物在普通有机溶剂中均显示出良好的溶解性，并通过GPC，11 H NMR和IR光谱，以及元素分析。加入受体后，聚合物显示出一个集中在约1的强电荷转移（CT）带。480 nm的TCNE加合物和ca. TCNQ加合物为710 nm。这些聚合物的电化学测量还显示出明确定义的氧化和还原电势，从而在电化学带隙和光学带隙之间提供了一致性。二次谐波（SHG）系数（d 33和d 15在150℃电晕极化之前和之后，通

  DOI：

  10.1021/ma100869m

文献信息

• Energy level tuning of polythiophene derivative by click chemistry-type postfunctionalization of side-chain alkynes
  作者：Yuping Yuan、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/pola.24443

  日期：2011.1.1

  unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels, determined from the first oxidation and first reduction peak potentials, respectively, decreased with the increasing acceptor addition amount. All these results suggested that the energy levels of the polythiophene derivative can be tuned by varying the species and amount of the acceptor molecules using this postfunctionalization method. © 2010 Wiley Periodicals

  使用铃木缩聚反应合成了被富电子炔烃取代为侧链的聚噻吩衍生物。富电子炔烃与强受体分子（如四氰基乙烯（TCNE）和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ））进行“点击化学”型定量加成反应，导致形成供体-受体生色团。所有聚合物在5％的分解温度超过230°C时，在普通有机溶剂中均显示出优异的溶解性以及良好的热稳定性。TCNE / TCNQ加成的聚合物在低能区显示出清晰的电荷转移（CT）带。TCNE加成聚合物的CT能量为2.56 eV（484 nm），远大于TCNQ加成聚合物的CT能量[1.65 eV（750 nm）]。电化学测量结果支持了该结果。TCNE加成聚合物的电化学带隙比相应的TCNQ加成聚合物的电化学带隙大得多。此外，分别由第一氧化峰电位和第一还原峰电位确定的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级随着受体添加量的增加而降低。所有这些结果表明，使用这种后功能化方法
• The photochromic, electrochemical and third-order nonlinear optical properties of the novel naphthopyran derivatives
  作者：Pengzhen Zhao、Hong Gao、Dong Wang、Zhou Yang、Hui Cao、Wanli He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108689

  日期：2020.12

  the photophysical and photochromic properties. Under the dual role of electron-donating group and bulky substituent group, maximum absorption peaks (λmax) of the closed form and the open-form of the naphthopyran derivatives were both red shifted, and all molecules showed relatively good photochromic properties and fatigue resistance. The electrochemical properties have been investigated by the cyclic

  已成功合成并表征了一系列具有非平面和螺共轭结构的新型萘并吡喃衍生物。在本文中，我们研究了给电子能力和取代基的体积对新型萘并吡喃衍生物的光致变色和三阶非线性性质的影响。紫外可见吸收光谱用于分析光物理和光致变色特性。下给电子基团和体积大的取代基，最大吸收峰（双重作用λ最大萘并吡喃衍生物的封闭形式和开放形式都发生红移，并且所有分子均显示出相对较好的光致变色性质和抗疲劳性。通过循环伏安法（CV）测量研究了电化学性质，NP-C，NP-O和NP-N的带隙依次变窄，HOMO的水平依次降低。通过Z扫描技术在532 nm处研究了该化合物的三阶非线性光学（NLO）性质，这表明所有分子均显示出反向饱和吸收（RSA）行为和光学敏感性。χ（3）达到10 -14。这些有趣的发现为萘并吡喃分子的实际应用和NLO材料的设计提供了新的见解。
• Third-order nonlinear optical properties of the “clicked” closed-ring spiropyrans
  作者：Pengzhen Zhao、Dong Wang、Hong Gao、Jingjing Zhang、Yan Xing、Zhou Yang、Hui Cao、Wanli He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.10.050

  日期：2019.3

  photophysical properties and the click reactions. The initial absorption wavelength of the spectrum of the clicked products were extended to the near-infrared region in varying degrees. The electrochemical properties have been studied by the cyclic voltammetry (CV) measurement, and the band gaps of SP, SP-E, SP-Q and SP-F4 were narrowed in sequence. The third-order nonlinear optical(NLO) properties were investigated

  通过[2 + 2]环加成点击反应成功地合成并表征了一系列具有非平面和螺共轭结构的新型螺吡喃。紫外可见吸收光谱用于分析光物理性质和点击反应。被点击的产物的光谱的初始吸收波长以不同程度扩展到近红外区域。通过循环伏安法（CV）测量以及SP，SP-E，SP-Q和SP-F 4的带隙研究了电化学性能按顺序缩小。通过Z扫描技术在532 nm处研究了三阶非线性光学（NLO）性能，这表明所有产品均具有相对较好的三阶NLO性能，并且TCNQ筛选的产品表现出最佳的三阶NLO性能。 。这些结果为NLO材料的进一步研究和设计提供了新的见识。
• Optical Properties of New Third-Order Nonlinear Materials Modified by Click Chemistry
  作者：Yuzhen Zhao、Zhenhua Li、Qing Li、Yang Zhao、Ruijuan Yao、Cheng Ma、Yongming Zhang、Dong Wang

  DOI：10.3390/molecules27155006

  日期：——

  highly conjugated, symmetrical, as well as asymmetrical compounds with a benzene core. Cyclic voltammetry and ultraviolet/visible absorption spectroscopy were carried out, and proved that the side groups of the benzene derivatives played an important role in the energy gaps, and affected the third-order non-linear optical response. The maximum absorption wavelength of the series of benzene derivatives showed

  采用高产点击反应合成了一系列具有苯核的高度共轭、对称和不对称的化合物。进行了循环伏安法和紫外/可见吸收光谱分析，证明苯衍生物的侧基在能隙中起重要作用，影响了三阶非线性光学响应。该系列苯衍生物的最大吸收波长呈现明显的红移。此外，与前体相比，弹性吸电子基团的添加显着缩小了能级。该苯衍生物的三阶非线性特性通过Z扫描技术进行了测试。得到了这一系列分子的预期性质，