4-[(2,5-dibromo-4-ethynylphenyl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline | 1259913-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(2,5-dibromo-4-ethynylphenyl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline
• 英文别名: 4-[2-(2,5-dibromo-4-ethynylphenyl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline
• CAS: 1259913-07-9
• 化学式: C₄₈H₇₃Br₂N
• 分子量: 823.922
• InChiKey: BMRTVJDDRGGJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2,5-dibromo-4-ethynylphenyl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline 、 1-(hexadecyloxy)-4-iodobenzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二异丙胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以66%的产率得到4-[(2,5-dibromo-4-{[4-(hexadecyloxy)phenyl]ethynyl}phenyl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline
  参考文献：
  名称：

  可变取代基能级可调的阶梯型稠合聚苯并戊烯衍生物的一步合成

  摘要：

  由Pd催化的自缩聚反应可一步一步高收率地从易于获得的1,4-二溴-2-2,5-二乙炔基苯衍生物合成新型梯形共轭聚合物，即稠合聚苯并戊烯衍生物。当被选择的取代基三异丙基有人建议的阶梯结构的低溶解度。但是，当更长的烷基链引入外围部分时，例如二烷基苯胺基（DAA）和烷氧基苯基，则实现了高溶解度，并且数均分子量（M n）达到18,000。聚合物的UV-Vis吸收光谱形状类似于已报道的二苯并戊烯衍生物，但发生了红移的末端吸收。该结果表明由于聚合反应，π共轭体系的扩展。此外，通过在DAA活化的炔烃中添加定量四氰基乙烯（TCNE）证实了梯形聚合物的几乎无缺陷的结构。TCNE对聚合物的滴定实验揭示了末端炔烃的数量，这使我们能够计算出聚合物的分子量。计算的分子量与通过GPC测定的分子量一致。加入TCNE后，聚合物带隙如UV-Vis-NIR吸收和电化学测量所建议的那样适当减小。分级为4 +©2010 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24419
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dihexadecyl-4-iodoaniline 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二异丙胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-[(2,5-dibromo-4-ethynylphenyl)ethynyl]-N,N-dihexadecylaniline
  参考文献：
  名称：

  可变取代基能级可调的阶梯型稠合聚苯并戊烯衍生物的一步合成

  摘要：

  由Pd催化的自缩聚反应可一步一步高收率地从易于获得的1,4-二溴-2-2,5-二乙炔基苯衍生物合成新型梯形共轭聚合物，即稠合聚苯并戊烯衍生物。当被选择的取代基三异丙基有人建议的阶梯结构的低溶解度。但是，当更长的烷基链引入外围部分时，例如二烷基苯胺基（DAA）和烷氧基苯基，则实现了高溶解度，并且数均分子量（M n）达到18,000。聚合物的UV-Vis吸收光谱形状类似于已报道的二苯并戊烯衍生物，但发生了红移的末端吸收。该结果表明由于聚合反应，π共轭体系的扩展。此外，通过在DAA活化的炔烃中添加定量四氰基乙烯（TCNE）证实了梯形聚合物的几乎无缺陷的结构。TCNE对聚合物的滴定实验揭示了末端炔烃的数量，这使我们能够计算出聚合物的分子量。计算的分子量与通过GPC测定的分子量一致。加入TCNE后，聚合物带隙如UV-Vis-NIR吸收和电化学测量所建议的那样适当减小。分级为4 +©2010 Wiley

  DOI：

  10.1002/pola.24419