[(difluorophenylmethyl)sulfanyl]benzene | 22235-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(difluorophenylmethyl)sulfanyl]benzene
• 英文别名: difluoro(phenyl)methyl phenyl sulfide；(difluoro(phenyl)methyl)(phenyl)sulfane；Phenyl-<α,α-difluor-benzyl>-sulfid；{[Difluoro(phenyl)methyl]sulfanyl}benzene；[difluoro(phenyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 22235-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂S
• 分子量: 236.285
• InChiKey: XUWFIXNXITYIEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  280.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(difluorophenylmethyl)sulfanyl]benzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Phenyl-<α,α-difluor-benzyl>-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Korin'ko,V.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 186 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl potassium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 [(difluorophenylmethyl)sulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基作为掩蔽亲核试剂：路易斯酸/碱方法

  摘要：

  二氟甲基 (R-CF2H) 赋予药物分子所需的药代动力学特性，并且通常作为末端官能团被靶向，不能进一步修饰。广泛使用的 Ar-CF2H 起始材料的去质子化以暴露亲核 Ar-CF2-合成子代表了一种尚未探索但有前途的构建苄基 Ar-CF2-R 键的途径。在这里，我们展示了 Brønsted 超强碱与弱路易斯酸的组合能够使 Ar-CF2H 基团去质子化并捕获反应性 Ar-CF2-片段。该路线提供了在室温下与多种亲电子试剂反应的可分离和反应性 Ar-CF2-合成子的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06093

文献信息

• Anodic<i>gem</i>-Difluorination of Dithioacetals
  作者：Tomonori Yoshiyama、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1246/cl.1992.1995

  日期：1992.10

  Anodic desulfurization of dithioacetals of ketones in the presence of Et3N·3HF provided the corresponding gem-difluorocompounds while dithioacetals of aromatic and aliphatic aldehydes gave gem-difluoro thioethers and monofluoro thioether, respectively.

  在Et3N·3HF的存在下，对酮的二硫醇酸酯进行阳极脱硫，可以得到相应的gem-二氟化合物，而芳香族和脂肪族醛的二硫醇酸酯则分别生成gem-二氟硫醚和单氟硫醚。
• Preparation of (Phenyldifluoromethyl)- and (Phenoxydifluoromethyl)-silanes by Magnesium-Promoted Carbon-Chlorine Bond Activation
  作者：Claude Wakselman、Jérôme Guidotti、François Metz、Marc Tordeux

  DOI：10.1055/s-2004-829533

  日期：——

  Treatment of α-chloro-α,α-difluorotoluene and α-chloro-α,α-difluoroanisole with chlorotrimethylsilane in the presence of magnesium in DMF led to their corresponding trimethylsilyl derivatives. These compounds are able to transfer their fluorinated group to various electrophilic substrates (carbonyl compounds, disulfides, phenyl isocyanate).

  在 DMF 中，在镁的存在下，用三甲基氯硅烷处理δ-氯δ,δ-二氟甲苯和δ-氯δ,δ-二氟苯甲醚，可得到相应的三甲基硅烷衍生物。这些化合物能够将其氟化基转移到各种亲电基质（羰基化合物、二硫化物、苯基异氰酸酯）上。
• Reactions of (chlorodifluoromethyl)benzene and (chlorodifluoromethoxy)benzene with nucleophilic reagents
  作者：Jérôme Guidotti、Vincent Schanen、Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.001

  日期：2005.4

  Condensation reactions of (chlorodifluoromethyl)benzene and (chlorodifluoromethoxy)benzene with phenoxide and thiophenoxide ions have been performed in DMF or NMP with heating. In these conditions, the reaction between phenylselenide ion and (chlorodifluoromethyl)benzene did not occur. This latter reaction requires an additional visible light irradiation to proceed, as reported by Yoshida et al.

  （氯二氟甲基）苯和（氯二氟甲氧基）苯与酚盐和噻吩氧化物的缩合反应已经在DMF或N​​MP中加热进行。在这些条件下，没有发生苯硒化物离子与（氯二氟甲基）苯之间的反应。后一种反应需要额外的可见光照射才能进行，正如Yoshida等人报道的那样。
• Visible-Light-Driven Iron-Catalyzed 1,2-Difluoroalkylthiolation of Alkenes
  作者：Leifeng Yuan、Zemin Wang、Wenli Zhuang、Xiaowei Li、Cong Shi、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02715

  日期：2024.8.23

  cation could form an electron donor–acceptor (EDA) complex, which induced selective defluorination and then difunctionalization of alkenes to obtain aryldifluoromethylated products. The generated aryldifluoromethylated compounds make it difficult to form an EDA complex again, thus avoiding excessive defluorination. This conversion has concise and ambient reaction conditions and provides an alternative solution

  近年来，具有药用价值的芳基二氟甲基化化合物的合成引起了广泛的研究关注。在此，我们报告了一种前所未有的铁介导的三氟甲基芳烃选择性脱氟过程，以实现烯烃的 1,2-二氟烷基硫基化。初步机理研究表明，硫醇根阴离子、三氟甲基芳烃和铁阳离子可以形成电子供体-受体（EDA）络合物，诱导烯烃选择性脱氟，然后双官能化以获得芳基二氟甲基化产物。生成的芳基二氟甲基化化合物使其难以再次形成EDA络合物，从而避免过度脱氟。该转化反应条件简洁、环境友好，为获得二氟苄基中间体提供了另一种解决方案。
• Haas, Alois; Spitzer, Martin; Lieb, Max, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1329 - 1340
  作者：Haas, Alois、Spitzer, Martin、Lieb, Max

  DOI：——

  日期：——