N-(2-phenoxy-ethyl)-toluene-4-sulfonamide | 37075-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenoxy-ethyl)-toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: N-(2-Phenoxy-aethyl)-toluol-4-sulfonamid；2-p-Toluolsulfamido-phenoxiethan；4-methyl-N-(2-phenoxyethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 37075-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: KOKCDVZOGFLDAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenoxy-ethyl)-toluene-4-sulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(p-toluenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  N保护的1,2-恶唑烷作为亲电子氧的来源：通过使用反应性系链直接进入苯并吗啉和相关杂环

  摘要：

  据报道，迄今为止，应变四元杂环1,2-氧氮杂环丁烷的反应性迄今未知。与有机金属化合物反应时，该试剂可提供带有氮封端的双碳原子束缚剂的亲电子氧。通过各种转化证明了所获得产品的合成多功能性，从而有效合成了具有重要性的六元，七元和八元杂环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201500731
• 作为产物：
  描述：

  在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-phenoxy-ethyl)-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N保护的1,2-恶唑烷作为亲电子氧的来源：通过使用反应性系链直接进入苯并吗啉和相关杂环

  摘要：

  据报道，迄今为止，应变四元杂环1,2-氧氮杂环丁烷的反应性迄今未知。与有机金属化合物反应时，该试剂可提供带有氮封端的双碳原子束缚剂的亲电子氧。通过各种转化证明了所获得产品的合成多功能性，从而有效合成了具有重要性的六元，七元和八元杂环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201500731

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Ligand‐Controlled Regiodivergence for Catalytic Stereoselective Semireduction of Allenamides
  作者：Mojtaba Hajiloo Shayegan、Zhong‐Yuan Li、Xin Cui

  DOI：10.1002/chem.202103402

  日期：2022.1.3

  A palladium-catalyzed, ligand controlled regiodivergent semireduction of allenamides has been developed. This phosphine ligand-switched semireduction system has enabled an easy access to a broad scope of allylic and vinylic amides by using a single palladium catalyst. The excellent regio- and stereoselectivities of the divergent processes were achieved by the employment of monodentate Xphos and bidentate

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。
• A Comparison of Immobilised Triphenylphosphine and 1‐Hydroxybenzotriazole as Mediators of Catch‐and‐Release Acylation Under Flow Conditions
  作者：Joseph Tadros、Christian Dankers、Ashley Jurisinec、Maria Menti‐Platten、Janice R. Aldrich‐Wright、Christopher P. Gordon

  DOI：10.1002/asia.202101308

  日期：2022.3

  A ‘catch-and-release’ assessment of immobilised triphenylphosphine (PS-PPh3) and 1-hydroxybenzotriazole (PS-HOBt) as facilitators of acylation-mediated amide couplings is described. Through evaluations of reaction temperatures, substrate stoichiometries, solvents, and flow rates, we report findings in favour of PS-HOBt over PS-PPh3.

  描述了作为酰化介导的酰胺偶联促进剂的固定化三苯膦 (PS-PPh 3 ) 和 1-羟基苯并三唑 (PS-HOBt)的“捕获和释放”评估。通过对反应温度、底物化学计量、溶剂和流速的评估，我们报告了有利于 PS-HOBt 优于 PS-PPh 3的发现。
• Oxidative Amidation of Aromatic Ethers Catalyzed by Rhodium Acetate
  作者：Yu-Xing Deng、Jiang-Ping Xie、Wen-Wen Zhang、Ping Yin、Jing Yu、Ling He

  DOI：10.1002/chem.201102303

  日期：2012.1.23

  Rocky rhodium: The oxidative amidation of aromatic ethers with no substituents in the para position catalyzed by rhodium acetate was achieved in moderate yields (see scheme) by using ditrifluoroacetoxyiodobenzene as the oxidant under mild conditions (RT).

  岩石铑：在温和的条件下（RT）使用二三氟乙酰氧基碘苯作为氧化剂，以中等收率（参见方案）实现了乙酸铑催化对位无取代基的芳族醚的氧化酰胺化（参见方案）。
• N-取代氮杂螺癸单烯酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN117777047A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明提供了N‑取代氮杂螺癸单烯酮类化合物及其制备方法和应用，属于螺癸烯酮类化合物技术领域。N‑取代氮杂螺癸单烯酮类化合物具有如式I或式II所示的结构；本发明通过亲核加成反应，实现了N‑取代氮杂螺癸单烯酮类化合物的高效构建。本发明的制备方法简单，制备的化合物结构稳定，毒副作用小，具有良好的水溶性及抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。