1-(4-bromothiobenzoyl)morpholine | 61750-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromothiobenzoyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-Bromothiobenzoyl)morpholine；p-bromothiobenzomorpholide；4-(4-bromo-thiobenzoyl)-morpholine；4-Bromthiobenzoesaeure-morpholid；(4-Bromophenyl)-morpholin-4-ylmethanethione
• CAS: 61750-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNOS
• 分子量: 286.192
• InChiKey: ODPCYSHKSFQFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromothiobenzoyl)morpholine 在 苯膦酰二氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-(吗啉-4-羰基)溴苯
  参考文献：
  名称：

  活化超氧化物；使用由苯基氯化二氯和超氧化物生成的过氧磷中间体将硫酰胺有效地脱硫为相应的酰胺

  摘要：

  从苯基膦酰二氯和产生具有peroxyphosphorus中间体硫代酰胺的治疗过氧化物（O 2 ˙ - ）在-4℃下在乙腈中，得到以优良产率相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39900000036
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-bromothiobenzoyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺与亲核胺的转酰胺化：基态去稳定化的硫代酰胺 N-C(S) 活化

  摘要：

  硫代酰胺是酰胺键的“单原子”等排体，已在有机合成、生物化学和药物发现中得到广泛应用。在本期New Talent主题中，我们提出了一种通过基态去稳定化激活 N-C(S) 硫代酰胺键的一般策略。这一概念是在对硫代酰胺与亲核胺的转酰胺基进行全面研究的背景下概述的，并且依赖于 (1) 硫代酰胺键的位点选择性N-活化以降低共振和 (2) 对硫代酰胺进行高度化学选择性的亲核酰基加成CS键。胺离去基团的电子特性有利于四面体中间体的后续塌缩。硫代酰胺的基态去稳定化概念能够削弱 N-C(S) 键并合理地改变有价值的硫代酰胺等排体的性质，以开发有机合成的新方法。我们完全期望，与我们小组在 2015 年引入的新兴不稳定酰胺领域类似，硫代酰胺键基态不稳定活化概念将在化学科学的各个方面得到广泛应用，包括无金属、金属催化和金属促进的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob00412g

文献信息

• Sulfated polyborate catalyzed Kindler reaction: a rapid, efficient, and green protocol
  作者：Chetan K. Khatri、Anil S. Mali、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s00706-017-1944-6

  日期：2017.8

  AbstractA rapid, green, and efficient one-pot, three-component Kindler reaction was developed using a sulfated polyborate catalyst. The method described the reaction of aldehydes, amines/ammonium acetate, and sulfur for the synthesis of thioamides using sulfated polyborate under a solvent free condition at 100 °C. The key features of the present protocol are high yields, short reaction time, easy workup

  摘要使用硫酸化的多硼酸盐催化剂开发了一种快速，绿色，有效的一锅三组分Kindler反应。该方法描述了醛，胺/乙酸铵和硫的反应，用于在无溶剂条件下于100°C的条件下使用硫酸化多硼酸盐合成硫酰胺。本方案的关键特征是高产率，较短的反应时间，易于后处理和催化剂的可回收性，这给出了经济上和生态上的回报。本方法还具有耐受多种官能团的能力。 图形概要
• Nucleophilic sulfur controlled efficient ketothioamide synthesis from tribromomethyl carbinols
  作者：Shubham Tiwari、Sandeep Chandrashekharappa、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d3ob01416a

  日期：——

  oxidant-free efficient protocol for synthesizing α-ketothioamides is reported with a broad substrate scope. The presented protocol demonstrates the confined reactivity of amines. The polysulfide derived from elemental sulfur and amines in an aqueous medium drives the pathway toward diverse α-ketothioamides over thioamides. Substrates with different substituent groups were compatible with the presented protocol

  据报道，一种温和、无催化剂、无氧化剂的有效合成 α-酮硫酰胺的方案具有广泛的底物范围。所提出的方案证明了胺的有限反应性。衍生自水性介质中的元素硫和胺的多硫化物推动了向不同的α-酮硫酰胺的途径，而不是硫代酰胺。具有不同取代基的底物与所提出的方案兼容，并且各自的硫代酮酰胺以良好到优异的产率分离。已知具有抗癌特性的酮硫酰胺是通过提议的方案合成的。此外，通过酮酰胺的典型合成探索了合成实用性。
• Amidrazones and their use as pesticides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0643040A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  The present invention is concerned with amidrazones, insecticidal amidrazone compositions, and methods of using such compositions.

  本发明涉及酰胺腙、杀虫酰胺腙组合物和使用这种组合物的方法。
• Zinc Chloride Catalyzed Ring Opening of N-Arylsulfonyl Aziridines by Thioamides: A New Approach to the Synthesis of Amidines
  作者：Hassan Zali-Boeini、Khadijeh Hajibabaei

  DOI：10.1055/s-0034-1378376

  日期：——

  The first zinc chloride catalyzed ring opening of N-arylsulfonyl aziridines by thioamides is described. Various thioamides were reacted with N-arylsulfonyl aziridines in the presence of a catalytic amount of dry zinc chloride to provide the corresponding N-arylsulfonyl amidine derivatives with good to excellent yields.
• Benzotriazole-Assisted Thioacylation
  作者：Alan R. Katritzky、Rachel M. Witek、Valerie Rodriguez-Garcia、Prabhu P. Mohapatra、James W. Rogers、Janet Cusido、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo050670t

  日期：2005.9.1

  Benzotriazole reagents for thioacylation (RCSBt), thiocarbamoylation (RR'NCSBt), aryl/alkoxythioacylation (ROCSBt), and aryl/alkylthiothioacylation (RSCSBt) are synthesized, and their utility is assessed by syntheses of representative heteroaryl thioureas 3a-g, thioamides 15a-s, thionoesters 16a-h, thiocarbamates 17a-e, dithiocarbamates 18a-d, thiocarbonates 19a-c, and dithiocarbonates 20a-c.