N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-3-[(phenylmethyl)sulfinyl]-L-alanine | 60668-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-3-[(phenylmethyl)sulfinyl]-L-alanine
• 英文别名: (2R)-3-benzylsulfinyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 60668-82-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅S
• 分子量: 327.401
• InChiKey: UGELFWTUYFGHJQ-BJDAYTSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-S-苄基-L-半光氨酸 在 sodium perborate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-3-[(phenylmethyl)sulfinyl]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. LXXXIII. Behavior of S-substituted cysteine sulfoxides under deprotecting conditions in peptide synthesis.

  摘要：

  用过硼酸钠氧化法制备了 Cys（S-对甲氧基苄基）和 Cys（S-苄基）的亚砜。在苯甲醚或苯酚存在下，氟化氢和甲磺酸分别将前一种亚砜转化为 S-对甲氧基苯基半胱氨酸或 S-对羟基苯基半胱氨酸，而后一种亚砜则能抵抗这些脱保护试剂的作用。噻吩酚似乎是保护半胱氨酸亚砜的强力还原试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2151

文献信息

• Studies on peptides. LXXXIII. Behavior of S-substituted cysteine sulfoxides under deprotecting conditions in peptide synthesis.
  作者：SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、HIROSHI IRIE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.27.2151

  日期：——

  Sulfoxides of Cys (S-p-methoxybenzyl) and Cys (S-benzyl) were prepared by oxidation with sodium perborate. Hydrogen fluoride and methanesulfonic acid converted the former sulfoxide to S-p-methoxyphenylcysteine or S-p-hydroxyphenylcysteine in the presence of anisole or phenol, respectively, while the latter sulfoxide resisted the actions of these deprotecting reagents. Thiophenol appears to be useful as a powerful reducing reagent for protected cysteine sulfoxides.

  用过硼酸钠氧化法制备了 Cys（S-对甲氧基苄基）和 Cys（S-苄基）的亚砜。在苯甲醚或苯酚存在下，氟化氢和甲磺酸分别将前一种亚砜转化为 S-对甲氧基苯基半胱氨酸或 S-对羟基苯基半胱氨酸，而后一种亚砜则能抵抗这些脱保护试剂的作用。噻吩酚似乎是保护半胱氨酸亚砜的强力还原试剂。
• Selective Aerobic Oxidation of Sulfides Using a Novel Palladium Complex as the Catalyst Precursor
  作者：Raluca Aldea、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00131a009

  日期：1995.12

  The palladium complex [Pd(PBu(2)(t)H)(mu-PBu(2)(t))](2), on exposure to oxygen in THF, generates an active catalytic system for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides in 30-83% yields. The process is stereospecific in the case of (+)-biotin-sulfoxide 4-nitrophenyl ester.