4-methylisonitrosoacetophenone hydrazone | 225095-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylisonitrosoacetophenone hydrazone
• CAS: 225095-53-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: VMDMCHHASAIJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylisonitrosoacetophenone hydrazone 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-cyano-3-(6-methoxycarbonyl-pyrid-2-yl)-6-(4-methylphenyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪联吡啶配体合成方法制备新型发光Eu（III）配合物

  摘要：

  事实证明，用于合成功能化联吡啶配体的“三嗪”方法是制备发光Eu（III）配合物的便捷方法。该方法允许通过控制光物理性质灵活地构建生色团和配位体。以此方式制备的（III）络合物[ Eu1 ] – [ Eu5 ]在水性介质中表现出强烈的长寿命以金属为中心的发光。在联吡啶的5位上的芳族取代基对发光参数具有显着影响，并用于引入生物缀合的功能。带有伯胺基团的配合物[ Eu4 ]和[ Eu5 ]是现成的发光“标签”，用于肽标记。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.058
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-p-tolyl-propionaldehyde 在 肼 作用下， 生成 4-methylisonitrosoacetophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  从 4-(甲基)异亚硝基苯乙酮及其 Ni(II) 复合物开始快速合成 2-取代的 1,2,3-三唑-1-氧化物衍生物：表征、DNA 结合和切割特性

  摘要：

  摘要 本文报道了一种不以任何金属盐为催化剂合成新型2-取代1,2,3-三唑-1-氧化物的有效途径。通过4-(甲基)异亚硝基苯乙酮与水合肼和联吡啶酮在温和反应条件下以高收率反应合成标题化合物。新的 1,2,3-triazole-1-oxide 的结构已通过单晶 X 射线和光谱研究进行表征。1,2,3-三唑 1-氧化物配体与氯化镍 (II) 以 1:1 的比例反应得到单核配合物 [Ni(L)(DMF)(Cl) 2 ]，其在八面体中是六配位的几何学。使用 FTIR、1 H 和 13 C NMR、UV-vis、TGA 和元素分析对 1,2,3-三唑化合物及其 Ni(II) 配合物的表征也证实了该化合物的结构。已经通过紫外-可见光谱和粘度测量研究了化合物与小牛胸腺 DNA (CT-DNA) 的相互作用。结果表明，配体和 Ni(II) 复合物均通过静电相互作用和/或凹槽结合与 DNA 结合，并带有轻微的部分嵌入。在存在和不存在氧化剂

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.09.066

文献信息

• Effect of substituent in pyridine-2-carbaldehydes on their heterocyclization to 1,2,4-triazines and 1,2,4-triazine 4-oxides
  作者：A. P. Krinochkin、D. S. Kopchuk、N. V. Chepchugov、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1134/s1070428017070016

  日期：2017.7

  A series of substituted pyridine-2-carbaldehydes were brought into heterocyclization with isonitrosoacetophenone hydrazones, followed by aromatization by the action of oxidants or by dehydration in boiling acetic acid. As a result, substituted 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazines or 3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 4-oxides were formed. 6-Formylpyridine-2-carbonitrile failed to undergo heterocyclization

  将一系列取代的吡啶-2-甲醛与异亚硝基苯乙酮进行杂环化，然后通过氧化剂的作用或在沸腾的乙酸中脱水进行芳构化。结果，形成了取代的3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪或3-（吡啶-2-基）-1，2，4-三嗪4-氧化物。6-甲酰基吡啶-2-甲腈不能进行杂环化，6-甲基吡啶-2-甲醛和6-甲酰基吡啶-3-羧酸甲酯可以同时转化为1,2,4-三嗪和1,2,4-三嗪4-从6-溴吡啶-2-甲醛和6-甲酰基-3-苯基吡啶-2-腈中仅得到1,2,4-三嗪4氧化物。提出了一些合成初始吡啶甲醛的简便方法。
• Synthesis and optical properties of new 2-(5-arylpyridine-2-yl)-6-(het)arylquinoline-based “push-pull” fluorophores
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Nikolay V. Chepchugov、Ekaterina S. Starnovskaya、Albert F. Khasanov、Alexey P. Krinochkin、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Pralay Das、Adinath Majee、Vladimir L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.029

  日期：2019.8

  2-(5-Arylpyridine-2-yl)-6-(het)arylquinoline-based “push-pull” fluorophores were synthesized by means of the heterocyclization reaction between the corresponding isonitrosoacetophenone hydrazones and 6-bromoquinoline-2-carboxaldehyde followed by an aza-Diels-Alder/Suzuki cross-coupling reaction sequence. The optical properties of the obtained fluorophores were studied and the non-linear optic behavior for the

  通过相应的亚硝基苯乙酮与6-溴喹啉-2-甲醛之间的杂环化反应，合成了基于2-（5-芳基吡啶-2-基）-6-（杂）芳基喹啉的“推挽”荧光团。 aza-Diels-Alder / Suzuki交叉偶联反应序列。对所得荧光团的光学性质进行了研究，并基于溶剂变色实验确定了两种最具代表性的荧光团的非线性光学行为。
• Promising Antifungal and Antibacterial Agents Based on 5‐Aryl‐2,2′‐bipyridines and Their Heteroligand Salicylate Metal Complexes: Synthesis, Bioevaluation, Molecular Docking
  作者：Yanina Burgart、Evgeny Shchegolkov、Irina Shchur、Dmitry Kopchuk、Natalia Gerasimova、Sophia Borisevich、Natalia Evstigneeva、Grigory Zyryanov、Maria Savchuk、Maria Ulitko、Natalia Zilberberg、Nikolai Kungurov、Victor Saloutin、Valery Charushin、Oleg Chupakhin

  DOI：10.1002/cmdc.202100577

  日期：2022.2.4

  challenge: A series of new 5-aryl-2,2′-bipyridines and their (polyfluoro)salicylate metal complexes was synthesized. Their antimicrobial activity was evaluated in vitro against eight strains of dermatophytes, seven strains of Candida yeasts, eight strains of Gram-positive and two strains of Gram-negative bacteria. Using molecular docking, we proposed that anti-staphylococcal action proceeds through the inhibition

  迎接挑战：合成了一系列新的 5-aryl-2,2'-bipyridines 及其（多氟）水杨酸盐金属配合物。它们的抗菌活性在体外对八种皮肤癣菌、七种念珠菌、八种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌进行了评估。使用分子对接，我们提出抗葡萄球菌作用是通过先导化合物对金黄色葡萄球菌DNA 促旋酶 GyrB 的抑制机制进行的。
• Unsymmetrically functionalized 5,5″-diaryl- and 5,6,5″-triaryl-2,2′:6′,2″-terpyridines: an efficient synthetic route and photophysical properties
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Albert F. Khasanov、Nikolay V. Chepchugov、Igor S. Kovalev、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1139/cjc-2017-0195

  日期：2017.8

  An efficient approach for the synthesis of 5,5″- or 5,6,5″-aryl substituted 2,2′:6′,2″-terpyridines, bearing an anneleted cyclopentene unit in one of the side-chain pyridine rings for the improved solubility in organic solvents, via their 1,2,4-triazine analogues has been developed. By using this approach, various aromatic substituents were introduced in the 2,2′:6′,2″-terpyridine core. Depending on the nature of the aromatic substituents, the obtained terpyridines exhibited an intense emission in a range of ca. 344–394 nm in acetonitrile solutions. For the most representative compounds, pronounced bathochromic shifts in both absorption and emission spectra were observed compared with previously reported substituted terpyridines.

  一种高效的方法，通过它们的1,2,4-三嗪类似物合成5,5″-或5,6,5″-芳基取代的2,2′:6′,2″-三吡啶，其中一个侧链吡啶环带有一个环戊烯单元，以提高有机溶剂中的溶解度。通过使用这种方法，各种芳香基团被引入到2,2′:6′,2″-三吡啶核心中。根据芳香基团的性质，所得到的三吡啶在乙腈溶液中表现出强烈的发射，范围约为344-394 nm。对于最具代表性的化合物，与先前报道的取代三吡啶相比，观察到吸收和发射光谱中明显的巴托克转移。
• An efficient synthetic approach towards new 5,5’-diaryl-2,2’-bipyridine-based fluorophores
  作者：Alexey P. Krinochkin、Dmitry S. Kopchuk、Nikolay V. Chepchugov、Grigory A. Kim、Igor S. Kovalev、Matiur Rahman、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.043

  日期：2017.5

  Abstract An efficient approach has been developed for the synthesis of 5,5′-diaryl-2,2′-bipyridines via their 1,2,4-triazine analogues. The notable advantages of the present method are: The possibility of varying the aromatic substituents in the positions 5 and 5′ of bipyridine core and the possibility for obtaining 2,2′-bipyridines bearing a fused cyclopentene core to increase the solubility in organic

  摘要已经开发出一种有效的方法，可以通过其1,2,4-三嗪类似物合成5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶。本方法的显着优点是：改变联吡啶核的5和5'位上的芳族取代基的可能性，以及获得带有稠合的环戊烯核的2,2'-联吡啶以增加在有机溶剂中的溶解度的可能性。这些5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶在约200nm的范围内表现出强烈的发射。在乙腈溶液中为422–521 nm；取决于芳族取代基的性质和环状环戊烯片段的存在。除此之外，与许多先前描述的类似结构相比，观察到吸收和发射最大值的显着的红移。