2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)prop-2-ynyl]isoquinoline | 912964-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)prop-2-ynyl]isoquinoline
• 英文别名: Tert-butyl-(1-isoquinolin-1-ylprop-2-ynoxy)-dimethylsilane；tert-butyl-(1-isoquinolin-1-ylprop-2-ynoxy)-dimethylsilane
• CAS: 912964-85-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NOSi
• 分子量: 297.472
• InChiKey: JMRBRUCTKNQVBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)prop-2-ynyl]isoquinoline 在 gold(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到1-((tert-butyldimethyl)-silanyloxy)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化方案形成多取代的 N-稠合杂环。

  摘要：

  已经开发了两种用于组装多取代 N-稠合杂环的互补方案。结果表明，1,3-二取代的 N-稠合杂环，包括中氮茚、吡咯并喹喔啉和吡咯并噻唑，可以通过一种极其温和且有效的方法轻松合成，该方法涉及新型银催化含炔丙基杂环的环化聚合。或者，可以通过涉及炔烃-亚乙烯基异构化以及伴随的氢、甲硅烷基、甲锡烷基或甲锗烷基基团的1,2-位移的新型级联转化来获得1,2-二取代的杂环。这种温和而简单的方法可以选择性且高效地合成中氮茚、吡咯并异喹啉、吡咯并喹喔啉、吡咯并吡嗪和吡咯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.023
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-1-甲醛 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)prop-2-ynyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  金催化的硅、锡和锗的 1,2-迁移到 C-2 取代的含稠合吡咯的杂环

  摘要：

  已开发出一种在 Au 催化剂存在下从各种炔丙基取代的杂环合成稠合吡咯杂环的有效方法。级联转化通过炔烃-亚乙烯基异构化进行，伴随着氢、甲硅烷基和甲硅烷基的 1,2-位移。值得注意的是，还表明，在这些反应条件下，炔-亚乙烯基重排发生了以前未知的锗烷基的 1,2-迁移。这种方法可以温和有效地合成各种 C-2 取代的含 N 杂环。

  DOI：

  10.1021/ja063278l