(6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-(3-oxo-4-thiocyanato-butyrylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 58233-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-(3-oxo-4-thiocyanato-butyrylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-(3-oxo-4-thiocyanato-butyrylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 58233-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₇O₅S₃
• 分子量: 469.526
• InChiKey: MUARMRGZNYPTKP-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  171.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-(3-oxo-4-thiocyanato-butyrylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-[2-(2-oxo-2,3-dihydro-thiazol-4-yl)-acetylamino]-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new cephalosporin. SCE-963: 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-acetamido]-3-[[[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-thio]methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid. Chemistry and structure-activity relationships.

  摘要：

  报道了一系列7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]头孢菌素（1）的合成及其体外和体内的抗菌活性，这些化合物具有不同的3-取代基，如甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、吡啶鎓甲基和杂环硫甲基等。含有五元杂环硫甲基的衍生物对包括某些对头孢唑林和头孢利定不敏感的大肠杆菌和摩根氏变形杆菌等革兰氏阴性菌表现出强烈的抑制活性。特别值得注意的是7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-3-[[[1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-基]硫]甲基]头孢-3-烯-4-羧酸（1y；SCE-963）显示了显著的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.1262
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-(1-甲基-1H-四唑-5-硫代甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 以 乙腈 为溶剂， 生成 (6R)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7t-(3-oxo-4-thiocyanato-butyrylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new cephalosporin. SCE-963: 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-acetamido]-3-[[[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-thio]methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid. Chemistry and structure-activity relationships.

  摘要：

  报道了一系列7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]头孢菌素（1）的合成及其体外和体内的抗菌活性，这些化合物具有不同的3-取代基，如甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、吡啶鎓甲基和杂环硫甲基等。含有五元杂环硫甲基的衍生物对包括某些对头孢唑林和头孢利定不敏感的大肠杆菌和摩根氏变形杆菌等革兰氏阴性菌表现出强烈的抑制活性。特别值得注意的是7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-3-[[[1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-基]硫]甲基]头孢-3-烯-4-羧酸（1y；SCE-963）显示了显著的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.1262