3-phenylsulfinyl-8-acetoxy-2,6-dimethylocta-1,6E-diene | 94853-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylsulfinyl-8-acetoxy-2,6-dimethylocta-1,6E-diene
• 英文别名: [(2E)-6-(benzenesulfinyl)-3,7-dimethylocta-2,7-dienyl] acetate
• CAS: 94853-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃S
• 分子量: 320.453
• InChiKey: HLRMIAWTUGIMSQ-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfinyl-8-acetoxy-2,6-dimethylocta-1,6E-diene 在 manganese(IV) oxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,6-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91499-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-dimethyl-6-(phenylthio)octa-2,7-dien-1-yl acetate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-phenylsulfinyl-8-acetoxy-2,6-dimethylocta-1,6E-diene
  参考文献：
  名称：

  Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91499-1

文献信息

• Arenesulfinamides as New Reagents for the Synthesis of Allylic Sulfoxides
  作者：Mateo Alajarín、Aurelia Pastor、José Cabrera

  DOI：10.1055/s-2004-820054

  日期：——

  Reaction of arenesulfinamides with alkenes bearing ­allylic hydrogens in the presence of Yb(OTf)3/TMSCl led to the corresponding allylic sulfoxides in good yields.

  在Yb(OTf)3/TMSCl的存在下，芳基磺酰胺与带有烯丙基氢的烯烃反应，获得了相应的烯丙基亚磺酸酯，产率良好。
• Regiospecific Ene Reaction of Benzenesulfinyl Chloride with Linear Isoprenoids
  作者：A. M. Moiseenkov、V. A. Dragan、V. A. Koptenkova、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1055/s-1987-28082

  日期：——

  The Lewis acid (e.g., ZnCl2) catalyzed ene reaction of benzenesulfinyl chloride with myrcene, geranyl and neryl acetates, as well as ethyl (E,E)-farnesoate proceeds smoothly and chemoselectively by exclusive attack at the terminal trisubstituted C=C bond to give allylic sulfoxides.

  路易斯酸（例如，ZnCl2）催化的苯基亚磺酰氯与迷迭香烯、香石竹烯和尼尔醇乙酸酯，以及乙基（E,E）-法呢烯酸酯的ene反应顺利且选择性地进行，独占性地攻击末端的三取代C=C键，生成烯丙基亚磺氧化物。
• Regiospecific ene reaction of benzenesulfonyl chloride with linear isoprenoids
  作者：V. V. Veselovskii、V. A. Dragan、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00957239

  日期：1987.12
• Total syntheses of (�)-?-irone
  作者：A. M. Moiseenkov、V. V. Veselovskii、V. A. Dragan、G. A. Stashina、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf01168096

  日期：1989.11
• MOISEENKOV, A. M.;VESELOVSKIJ, V. V.;DRAGAN, V. A.;STASHINA, G. A.;ZHULIN+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N1, S. 2607-2610
  作者：MOISEENKOV, A. M.、VESELOVSKIJ, V. V.、DRAGAN, V. A.、STASHINA, G. A.、ZHULIN+

  DOI：——

  日期：——