H-Tyr-Ser(PO3H2)-Phe-OH | 865470-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Ser(PO3H2)-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phosphonooxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 865470-64-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₃O₉P
• 分子量: 495.426
• InChiKey: FWZAMGSMGQIMTR-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Tyr-Ser(PO3H2)-Phe-OH 在 sodium hydroxide 、 barium(II) nitrate 作用下， 生成 H-Tyr-Dha-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Derivatization of phosphopeptides with mercapto- and amino-functionalized conjugate groups by phosphate elimination and subsequent Michael addition

  摘要：

  在碱性条件下，在无 Ba2+ 离子和有 Ba2+ 离子存在的情况下，采用 RP HPLC 法对 H-Tyr-Ser(PO3H2)-Phe-OH 和 H-Tyr-Thr(PO3H2)-Phe-OH 中磷酸基团的β-消除以及随后硫醇和胺与脱氢丙氨酰和β-甲基脱氢丙氨酰残基的加成反应进行了动力学跟踪。通过这一反应序列，磷酸丝氨酰肽与 1,4,7,10- 四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸的单-N-（2-巯基乙基）酰胺（4）（一种巯基官能化的五肽）共轭、H-His-Gly-Gly-His-Gly-NH(CH2)4SH，以及氨基官能化荧光染料--5-二甲基氨基萘-1-[N-(5-氨基戊基)]磺酰胺（丹参素）。据观察，β-甲基脱氢丙氨酸残基又是一种较差的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/b505573c
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以27%的产率得到H-Tyr-Ser(PO3H2)-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Derivatization of phosphopeptides with mercapto- and amino-functionalized conjugate groups by phosphate elimination and subsequent Michael addition

  摘要：

  在碱性条件下，在无 Ba2+ 离子和有 Ba2+ 离子存在的情况下，采用 RP HPLC 法对 H-Tyr-Ser(PO3H2)-Phe-OH 和 H-Tyr-Thr(PO3H2)-Phe-OH 中磷酸基团的β-消除以及随后硫醇和胺与脱氢丙氨酰和β-甲基脱氢丙氨酰残基的加成反应进行了动力学跟踪。通过这一反应序列，磷酸丝氨酰肽与 1,4,7,10- 四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸的单-N-（2-巯基乙基）酰胺（4）（一种巯基官能化的五肽）共轭、H-His-Gly-Gly-His-Gly-NH(CH2)4SH，以及氨基官能化荧光染料--5-二甲基氨基萘-1-[N-(5-氨基戊基)]磺酰胺（丹参素）。据观察，β-甲基脱氢丙氨酸残基又是一种较差的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/b505573c

文献信息

• Derivatization of phosphopeptides with mercapto- and amino-functionalized conjugate groups by phosphate elimination and subsequent Michael addition
  作者：Kati Mattila、Jaana Siltainsuu、Lajos Balaspiri、Mikko Ora、Harri Lönnberg

  DOI：10.1039/b505573c

  日期：——

  Kinetics of the β-elimination of the phosphate group from H–Tyr–Ser(PO3H2)–Phe–OH and H–Tyr–Thr(PO3H2)–Phe–OH and subsequent addition of thiols and amines to the dehydroalaninyl and β-methyldehydroalaninyl residues formed, were followed by RP HPLC under alkaline conditions in the absence and presence of Ba2+ ions. By this reaction sequence, the phosphoserinyl peptide was conjugated with mono-N-(2-mercaptoethyl)amide of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (4), a mercapto-functionalized pentapeptide, H–His–Gly–Gly–His–Gly–NH(CH2)4SH, and an amino-functionalized fluorescent dye, 5-dimethylaminonaphthalene-1-[N-(5-aminopentyl)]sulfonamide (dansyl cadaverine). The β-methyldehydroalanine residue was, in turn, observed to be a poor Michael acceptor.

  在碱性条件下，在无 Ba2+ 离子和有 Ba2+ 离子存在的情况下，采用 RP HPLC 法对 H-Tyr-Ser(PO3H2)-Phe-OH 和 H-Tyr-Thr(PO3H2)-Phe-OH 中磷酸基团的β-消除以及随后硫醇和胺与脱氢丙氨酰和β-甲基脱氢丙氨酰残基的加成反应进行了动力学跟踪。通过这一反应序列，磷酸丝氨酰肽与 1,4,7,10- 四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸的单-N-（2-巯基乙基）酰胺（4）（一种巯基官能化的五肽）共轭、H-His-Gly-Gly-His-Gly-NH(CH2)4SH，以及氨基官能化荧光染料--5-二甲基氨基萘-1-[N-(5-氨基戊基)]磺酰胺（丹参素）。据观察，β-甲基脱氢丙氨酸残基又是一种较差的迈克尔受体。