N-(4-hydroxyphenyl)morpholine-4-carboxylamide | 57726-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)morpholine-4-carboxylamide
• 英文别名: morpholine-4-carboxylic acid 4-hydroxy-anilide；N-(4-hydroxyphenyl)morpholine-4-carboxamide
• CAS: 57726-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00725170
• 分子量: 222.244
• InChiKey: AYNTYKLVPWIEEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)morpholine-4-carboxylamide 、 6-溴-4-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以70.25%的产率得到N-(4-((6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)morpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶脲衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  一系列新型N- (3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)吡咯烷-1-甲酰胺和1-(3-((6-溴吡啶并[2, 3- d合成]嘧啶-4-基）氧基）苯基）-3-丙基脲衍生物。使用索拉非尼作为阳性对照药物，评估了它们在体外对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和人结肠癌细胞 (HCT-116) 的抗肿瘤活性。抗癌生物测定表明，几种化合物对 MCF-7 和 HCT-116 细胞表现出明显的抗癌活性。特别是化合物9g和8b对 HCT-116 和 MCF-7 细胞的抑制作用最为显着，抑制率分别为 25.56% 和 26.46%。此外，合成的含有脲基部分的吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物在体外对MCF-7和HCT-116细胞具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4287
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)morpholine-4-carboxylamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶新衍生物的合成、晶体结构及DFT研究

  摘要：

  N-{4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide 已被合成为吡啶并[2,3-d]嘧啶的衍生物，证明了抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗菌活性。以2-氨基烟酸为起始原料的目标化合物的合成包括其酯化、溴化、环化和取代反应。产物的结构经 1H 和 13C NMR、FT-IR 和单晶 X 射线衍射 (XRD) 证实。通过DFT计算已经接近了化合物的优化结构、静电势和前沿分子轨道（FMO）。该化合物对 A375 细胞具有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363221120197

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure, and DFT Study of a New Derivative of Pyrido[2,3-d]pyrimidine
  作者：Liyuan Deng、Hong Sun、Weiyin Hu、Wanpeng Liao、Zhixu Zhou、Hongyan Pan

  DOI：10.1134/s1070363221120197

  日期：2021.12

  N-4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide has been synthesized as a derivative of pyrido[2,3-d]pyrimidine that demonstrates antitumor, antibacterial, anti-inflammatory, and antimicrobial activities. Synthesis of the target compound based on 2-aminonicotinic acid as the starting material has included its esterification, bromination, cyclization, and substitution reactions

  N-4-[(6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy]phenyl}morpholine-4-carboxamide 已被合成为吡啶并[2,3-d]嘧啶的衍生物，证明了抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗菌活性。以2-氨基烟酸为起始原料的目标化合物的合成包括其酯化、溴化、环化和取代反应。产物的结构经 1H 和 13C NMR、FT-IR 和单晶 X 射线衍射 (XRD) 证实。通过DFT计算已经接近了化合物的优化结构、静电势和前沿分子轨道（FMO）。该化合物对 A375 细胞具有抗增殖活性。
• Synthesis and <scp>antitumor</scp> activity of novel pyridino[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine urea derivatives
  作者：Dongmei Chen、Yumei Chen、Di Yang、Zhaopeng Zheng、Zhixu Zhou

  DOI：10.1002/jhet.4287

  日期：2021.8

  exhibited appreciable anticancer activity against MCF-7 and HCT-116 cells. Particularly, compounds 9g and 8b demonstrated the most significant inhibitory effect against HCT-116 and MCF-7 cells, with inhibition ratios of 25.56% and 26.46%, respectively. Additionally, the synthesized pyridine[2,3-d]pyrimidine derivatives containing a urea group moieties exhibited antitumor activities against MCF-7 and HCT-116

  一系列新型N- (3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)吡咯烷-1-甲酰胺和1-(3-((6-溴吡啶并[2, 3- d合成]嘧啶-4-基）氧基）苯基）-3-丙基脲衍生物。使用索拉非尼作为阳性对照药物，评估了它们在体外对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和人结肠癌细胞 (HCT-116) 的抗肿瘤活性。抗癌生物测定表明，几种化合物对 MCF-7 和 HCT-116 细胞表现出明显的抗癌活性。特别是化合物9g和8b对 HCT-116 和 MCF-7 细胞的抑制作用最为显着，抑制率分别为 25.56% 和 26.46%。此外，合成的含有脲基部分的吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物在体外对MCF-7和HCT-116细胞具有抗肿瘤活性。