isopropyl 3-benzoylacrylate | 89781-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-benzoylacrylate
• 英文别名: 3-Benzoyl-acrylsaeure-isopropylester；Propan-2-yl 4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 89781-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RWNXINRAGFOTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-benzoylacrylate 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 isopropyl-3-benzyl-2-oxo-6-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的高对映选择性[4 + 2]环化的氯醛和1-氮杂二烯。

  摘要：

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc35273g
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 isopropyl 3-benzoylacrylate
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系，细胞毒性和作用方式为2-酯取代的1,5-苯并噻吩并氮杂类作为有效的抗真菌剂

  摘要：

  我们的研究检查了2-乙氧羰基-1,5-苯并硫氮杂（7a）的抗真菌活性的结构特征。合成了三个系列的1,5-苯并噻嗪类衍生物，并筛选了它们的抗真菌活性。结果表明，2位的乙氧羰基和七元环上的亚胺部分对于活性是必不可少的。通过评估它们的细胞毒性和作用方式（针对7a），进一步研究了最有效的合成类似物（7a，7b）。结果表明，化合物7a和7b对BV 2细胞相对安全，但化合物7a干扰了BV 2细胞。新型隐球菌可通过增加几丁质酶活性来增强细胞壁的完整性。因此，认为化合物7a作为用于动物细胞的抗真菌剂是安全的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300316

文献信息

• Asymmetric Iodoamination of Chalcones and 4-Aryl-4-oxobutenoates Catalyzed by a Complex Based on Scandium(III) and a N,N′-Dioxide Ligand
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Jun Li、Weiliang Chen、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102453

  日期：2011.12.23

  has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/[Sc(OTf)3] complex (0.5–2 mol %), delivering the desired vicinal anti‐α‐iodo‐β‐amino carbonyl compounds regioselectively in high yields (up to 97 %) and with excellent diastereoselectivities (>99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Enantiopure syn‐α‐iodo‐β‐amino products could also be obtained from the isomerization of particular

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。
• Chiral Sulfinamide Bisphosphine Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Highly Enantioselective Intermolecular Cross‐Rauhut–Currier Reactions
  作者：Wei Zhou、Xiao Su、Mengna Tao、Chaoze Zhu、Qingjie Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508108

  日期：2015.12

  sulfinamide bisphosphine catalysts (Wei‐Phos) were developed. These could be easily prepared from commercially available starting materials. Wei‐Phos has shown good performance in the very challenging intermolecular cross‐Rauhut–Currier reactions of vinyl ketones and 3‐acyl acrylates or 2‐ene‐1,4‐diones, leading to the R‐C products in high yields with up to 99 % ee under 2.5–5 mol% catalyst loading. The highly

  开发了一种新型的高效手性亚磺酰胺双膦催化剂（Wei-Phos）。这些可以容易地由可商购的起始原料制备。Wei-Phos在极具挑战性的乙烯基酮与3-丙烯酸3-丙烯酸酯或2-烯-1,4-二酮的分子间跨Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，从而导致R‐C产品的高收率和高达在2.5-5 mol％的催化剂负载下，ee为99％ee。迄今为止，尚未报道2-烯-1,4-二酮和乙烯基酮具有高度区域和对映选择性的交叉Rauhut-Currier反应。
• Diversity-Oriented Three-Component Reactions of Diazo Compounds with Anilines and 4-Oxo-Enoates
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Yu Qian、Taoda Shi、Yun Zhao、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/anie.201303987

  日期：2013.8.26

  Choosing a path: The title reaction can proceed through two different reaction pathways, and is controlled by the addition sequence of the substrates. Divergent polyfunctional products, pyrrolidines or linear α‐amino ester derivatives, are obtained in good yields and high diastereoselectivities.

  选择途径：标题反应可以通过两种不同的反应途径进行，并受底物的添加顺序控制。以高收率和高非对映选择性获得了多官能产品，吡咯烷或线性α-氨基酯衍生物。
• Enantioselective intermolecular cross Rauhut–Currier reactions of activated alkenes with acrolein
  作者：Wei Zhou、Peng Chen、Mengna Tao、Xiao Su、Qingjie Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c6cc02742c

  日期：——

  The enantioselective intermolecular cross Rauhut-Currier reaction of acrolein with active olefins has been a long-standing challenge because of competitive MBH reaction and polymerization. Reported herein is a highly enantioselective intermolecular...

  丙烯醛与活性烯烃的对映选择性分子间Rauhut-Currier交叉反应由于具有竞争性的MBH反应和聚合作用，一直是一个长期的挑战。本文报道的是高度对映选择性的分子间...
• An efficient synthesis of enol phosphates via organic base-promoted addition of phosphites to 4-oxo-enoates
  作者：Xiao-Yu Zhu、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.021

  日期：2012.7

  A TMG catalyzed, practical and efficient hydrophosphorylation of 4-oxo-enoates by diethyl or diphenyl phosphite has been described. This protocol allows a convenient access to a variety of enol phosphates under mild conditions in good yield with excellent stereoselectivity.

  已经描述了通过亚磷酸二乙酯或亚磷酸二苯酯的TMG催化的4-氧-烯酸酯的实用，有效的加氢磷酸化。该方案允许在温和条件下以良好的产率和良好的立体选择性方便地获得各种烯醇磷酸酯。