2-(4-吗啉基)-3-氯吡啶 | 54231-36-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(4-吗啉基)-3-氯吡啶
• 中文别名: 2-吗啡啉基-3-氯吡啶；2-(4-吗啡啉基)-3-氯吡啶
• 英文名称: 4-(3-chloropyridin-2-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(3-chloro-2-pyridyl)morpholine；4-(3-chloro-pyridin-2-yl)-morpholine；2-morpholino-3-chloro-pyridine
• CAS: 54231-36-6
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00498941
• 分子量: 198.652
• InChiKey: KCKQIVLNKGDTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用：2-吗啡啉基-3-氯吡啶可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和医药化工生产中广泛使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-吗啉基)-3-氯吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-吗啡啉基-3-氯-5-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE FUSED-RING PYRAZOLE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ PYRAZOLE À CYCLE FUSIONNÉ DE PYRROLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种吡咯稠环吡唑类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式（I）的吡咯稠环吡唑类化合物或其药学上可接受的盐，本发明还涉及所述化合物的药物制剂、药物组合物及其应用，所述化合物可用于制备治疗或者预防由HPK1介导的相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  WO2023131271A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-碘吡啶 在 Li₂CoCl₄ 、 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl magnesium chloride-lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-(4-吗啉基)-3-氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺苯甲酸酯的钴催化新戊酸芳基和杂芳基锌的亲电胺化反应

  摘要：

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。

  DOI：

  10.1002/anie.201710931

文献信息

• Streamlined Synthesis of Diaminopyridines by Pd‐Catalyzed Ammonia Coupling with Deactivated Amino‐Chloropyridines
  作者：Florian Bourriquen、Antoine Bruneau‐Voisine、Aliénor Jeandin、Etienne Stihle、Serena Fantasia

  DOI：10.1002/chem.201902147

  日期：2019.7.5

  synthetic strategy is the development of an unprecedented palladium‐catalyzed coupling reaction of ammonia with chloropyridines deactivated by the presence of an alkylamino substituent. The coupling reaction was accomplished with very low catalyst loadings under remarkably mild reaction conditions, making the system particularly suitable for both academic and industrial applications. The utility of this methodology

  据报道，高效，经济的两步合成二氨基吡啶是生物活性化合物的基本组成部分。与以前报道的路线相比，其优势包括溴-氯吡啶起始原料的成本和更广泛的可得性，以及可直接获得的扩展的二氨基吡啶区域异构体阵列。该合成策略的关键推动力是开发前所未有的钯催化氨与氯吡啶的偶合反应，该烷基吡啶因存在烷基氨基取代基而失活。偶联反应是在非常温和的反应条件下以极低的催化剂负载量完成的，因此该系统特别适用于学术和工业应用。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR L'INHIBITION DE NAMPT
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012031197A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物，以及它们的合成、应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：
• NOVEL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE INHIBITION OF NAMPT
  申请人：Bair Kenneth W.

  公开号：US20140294805A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及用于抑制NAMPT的化合物和组合物，其合成，应用和解毒剂。本发明的一个示例化合物如下所示：
• Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate
  作者：Animesh Das、Biplab Maji

  DOI：10.1002/chem.202301436

  日期：2023.7.20

  Herein, we present an unprecedented azine‐limited C5−H polyfluoroarylation of 2‐aminopyridines enabled by a transient and electron‐deficient perfluoroaryl‐Pd species via C−H/C−H coupling. The protocol further allows C3(5)−H polyfluoroarylation of 2‐alkoxypyridines guided by sterics and electronics for the first time. The late‐stage C−H functionalization of drugs, drug derivatives, and natural product derivatives and synthesis of C5‐aryl drug derivatives further demonstrated the method's utility. The preliminary mechanistic studies reveal that the synergistic combination of the bulky yet electrophilic perfluoroaryl‐Pd species and the partial nucleophilicity of the C5‐position of 2‐amino/alkoxy‐pyridines is the origin of reactivity and selectivity. Importantly, the first experimental evidence for the role of diisopropyl sulfide is provided.

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。
• Compounds and compositions for the inhibition of NAMPT
  申请人：Forma TM, LLC

  公开号：US10272072B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  The present invention relates to compounds and compositions for the inhibition of NAMPT, their synthesis, applications and antidotes. An illustrative compound of the invention is shown below:

  本发明涉及抑制 NAMPT 的化合物和组合物、其合成、应用和解毒剂。本发明的一种说明性化合物如下所示：