(2R,3S,E)-3-(benzyl((S)-1-phenylethyl)amino)-2-((R)-1-phenylallyl)hex-4-enoic acid | 1448055-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3S,E)-3-(benzyl((S)-1-phenylethyl)amino)-2-((R)-1-phenylallyl)hex-4-enoic acid
• CAS: 1448055-14-8
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₂
• 分子量: 439.598
• InChiKey: QPCALHWGUGXFSV-SDEVUYNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-3-(benzyl((S)-1-phenylethyl)amino)hex-4-enoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (E,2S,3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-2-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]hex-4-enoic acid 、 (2R,3S,E)-3-(benzyl((S)-1-phenylethyl)amino)-2-((R)-1-phenylallyl)hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of enantiopure C(5)-substituted transpentacins via diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements

  摘要：

  通过对两种对映纯的β-氨基烯丙基酯进行爱尔兰-克莱森重排，随后进行环闭合复分解、还原和去保护，从商业可得的起始材料出发，成功合成了(S,S,S)-2-氨基-5-甲基环戊烷羧酸和(S,S,S)-2-氨基-5-苯基环戊烷羧酸，共经过9个步骤。

  DOI：

  10.1039/c3cc43250e