(3aS,6S,6aS)-((E)-6-Tetradec-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-2-one | 848311-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-((E)-6-Tetradec-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-6-tetradec-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 848311-34-2
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃
• 分子量: 323.476
• InChiKey: IQXMXUOXGDEZTI-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-((E)-6-Tetradec-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(3aS,6S,6aS)-6-tetradecyltetrahydrofuro[3,4-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B)

  摘要：

  Starting from L-serine, a stereoselective synthesis of pachastrissamine, a structurally novel anhydrosphingosine derivative, is reported in this Letter.

  DOI：

  10.1021/ol0473290
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 正丁基锂 、 甲酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aS,6S,6aS)-((E)-6-Tetradec-2-enyl)-tetrahydro-furo[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B)

  摘要：

  Starting from L-serine, a stereoselective synthesis of pachastrissamine, a structurally novel anhydrosphingosine derivative, is reported in this Letter.

  DOI：

  10.1021/ol0473290