N-[(2,5-difluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1374687-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2,5-difluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1374687-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₂S
• 分子量: 295.31
• InChiKey: XUGVKBUKYGVKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-[(2,5-difluorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 diethyl (2-iodophenyl)malonate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以31%的产率得到4-ethoxycarbonyl-3-(2,5-difluorophenyl)-3,4-dihydro-2-(4-toluenesulfonyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 4-alkoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  Palladium-catalyzed intermolecular cyclocarbonylation of diethyl (2-iodoaryl)malonates with N-tosylimines produces 4-ethoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in moderate to good yields. This reaction is highly stereoselective. This protocol involves Mannich addition, and subsequent cyclocarbonylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.096

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular cyclocarbonylation of 2-iodoanilines with N-toluenesulfonyl aldimines
  作者：Kazumi Okuro、Howard Alper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.031

  日期：2012.5

  A single step synthesis of 2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones is described using palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-iodoanilines with N-toluenesulfonyl aldimines.

  描述了使用N-甲苯磺酰基醛亚胺的钯催化的2-碘苯胺的环羰基化，一步合成2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮。