N-(4-(tert-butyl)benzyl)-2-iodoaniline | 1039834-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(tert-butyl)benzyl)-2-iodoaniline
• 英文别名: N-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-2-iodoaniline
• CAS: 1039834-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₀IN
• 分子量: 365.257
• InChiKey: RWXVNDOROCSXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  408.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(tert-butyl)benzyl)-2-iodoaniline 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(4-叔丁基苯基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铜催化双 C-N 键形成，用于从 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠合成多种苯并咪唑

  摘要：

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588086
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(4-(tert-butyl)benzyl)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• One-pot strategy of copper-catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Caixia Xie、Xushuang Han、Jian Gong、Danyang Li、Chen Ma

  DOI：10.1039/c7ob00945c

  日期：——

  A simple, one-pot and copper-catalyzed coupling reaction for the construction of 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives is described. Low-cost copper salt and weak base K3PO4 were utlized in this reaction. A variety of 1,2-disubstituted benzimidazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种简单的，一锅法和铜催化的偶联反应，用于构建1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。在该反应中使用了廉价的铜盐和弱碱K3PO4。以中等至优异的产率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。
• Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)/<i>tert-</i>Butyl Nitrite- Catalyzed Cyclization of<i>o</i>-Alkynylanilines with<i>tert-</i>Butyl Nitrite: Synthesis and Applications of Indazole 2-Oxides
  作者：Gopal Chandru Senadi、Ji-Qi Wang、Babasaheb Sopan Gore、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700456

  日期：2017.8.17

  An efficient method for the synthesis of 1‐benzyl/arylindazole 2‐oxides via a bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) [Pd(dba)2]/tert‐butyl nitrite (TBN)‐catalyzed reaction of o‐alkynylaniline derivatives with TBN is reported. The overall transformation involves the formation of three new bonds via N‐nitrosation (N–NO), 5‐exo‐dig cyclization (C–N) and oxidation (C=O). The notable features are the mild

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。
• Synthesis of Fused-Pyrazines <i>via</i> Palladium-Catalyzed Double Benzyl Isocyanide Insertion and Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Yu-Ching Chang、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201701202

  日期：2018.2.1

  palladium‐catalyzed cascade reaction has been realized for the synthesis of 5H‐pyrrolo[2,3‐b]pyrazines and 5H‐pyrazino[2,3‐b]indoles from benzyl isocyanide by choosing o‐pivaloyloximes or o‐iodoanilines as a suitable substrate. The key steps involved are (i) oxidative addition of palladium through N–O or C–I cleavage; (ii) migratory double isocyanide insertion; and (iii) cross‐dehydrogenative coupling. Notable

  通过选择邻-吡咯并酮肟或邻-碘苯胺，已实现了钯催化的级联反应，可从异氰酸苄酯合成5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪和5 H-吡嗪并[2,3- b ]吲哚。作为合适的基材。涉及的关键步骤是（i）通过N-O或C-I裂解氧化钯的加成；（ii）迁移性双异氰酸酯插入；（iii）交叉脱氢偶联。显着的特征是良好的官能团耐受性以及三个C–C和一个C–N键的形成。
• Photocatalytic Markovnikov-type addition and cyclization of terminal alkynes leading to 4-sulfonyl quinoline-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yu-Lin Zhai、Hui Zhou、Qing-Quan Liu、Bo-Rong Leng、Zixian Zhang、Jia-Zhuo Li、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1039/d2cc01169g

  日期：——

  Markovnikov-type sulfonylation/6-endo-trig cyclization/selective C(O)–CF3 bond cleavage starting from N-alkyl-N-(2-ethynylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamides and sulfinic acids has been developed. It is as an unprecedented protocol for the preparation of 4-sulfonylquinoline-2(1H)-ones with high efficiency, mild reaction conditions, acceptable yields and a wide range of substrates.

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。