5'-Chlor-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideninosin | 21017-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-Chlor-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideninosin
• 英文别名: 5'-chloro-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-deoxy-inosine；9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 21017-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 326.739
• InChiKey: IDTQUQPAAMYMBJ-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  629.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Chlor-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideninosin 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-N-((1R,2R)-2-(benzyloxy)cyclopentyl)-5'-(2-fluorophenylthio)-2',3'-O-isopropylidene-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  发现表现出亚型选择性的新型腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的N 6-双环和N 6-（2-羟基）环戊基衍生物，作为新型A 1 R激动剂，并使用简单的酵母筛选平台评估了其A 1 R / A 2 R选择性。我们观察到，通过与5'- N-乙基羧酰胺基或5'-羟甲基基团结合的N 6-金刚烷基取代获得了最具选择性，最高效的配体。此外，我们确定5'-（2-氟）硫代苯基衍生物尽管显示出与A 1 R的相互作用，但均未产生信号响应。一些选定的化合物也已在A 1上进行了测试哺乳动物细胞中的R和A 3 R揭示其中四个完全是A 1 R选择性激动剂。通过使用计算机同源性建模和配体对接，我们可以深入了解其识别和激活A 1 R的机制。我们认为，鉴于腺苷受体亚型的组织分布广泛，但信号传递曲线却相反，这些化合物可能具有治疗作用。潜在的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01402
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙叉肌苷 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到5'-Chlor-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideninosin
  参考文献：
  名称：

  发现表现出亚型选择性的新型腺苷受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的N 6-双环和N 6-（2-羟基）环戊基衍生物，作为新型A 1 R激动剂，并使用简单的酵母筛选平台评估了其A 1 R / A 2 R选择性。我们观察到，通过与5'- N-乙基羧酰胺基或5'-羟甲基基团结合的N 6-金刚烷基取代获得了最具选择性，最高效的配体。此外，我们确定5'-（2-氟）硫代苯基衍生物尽管显示出与A 1 R的相互作用，但均未产生信号响应。一些选定的化合物也已在A 1上进行了测试哺乳动物细胞中的R和A 3 R揭示其中四个完全是A 1 R选择性激动剂。通过使用计算机同源性建模和配体对接，我们可以深入了解其识别和激活A 1 R的机制。我们认为，鉴于腺苷受体亚型的组织分布广泛，但信号传递曲线却相反，这些化合物可能具有治疗作用。潜在的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01402

文献信息

• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。
• Reductive cleavage of the ribose moiety in purine nucleosides using diisobutylaluminum hydride: A new method for the preparation of acyclonucleosides
  作者：Yukio Kitade、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74102-5

  日期：1993.7

  Reaction of purine nucleosides, such as 2′,3′-O- isopropylideneinosine 1a and 2′,3′-O-isopropylideneadenosine 1c, with diisobutylaluminum hydride in dry tetrahydrofuran resulted in the reductive cleavage of the ribose moiety at the anomeric position to give the corresponding 9-(2′,3′-O-isopropylideneribityl)purines 2a, c in good yields.

  在干燥的四氢呋喃中，嘌呤核苷（例如2'，3'- O-异丙叉亚氨酸1a和2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷1c）与二异丁基氢化铝的反应导致异核位置的核糖部分被还原性裂解，得到相应的9-（2'，3'- O-异丙基亚氨苄基）嘌呤2a，c的产率很高。
• Regioselective BH3–hydride reduction of inosine derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Hironao Sajiki、Ryuji Hattori、Yasunari Monguchi、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02209-2

  日期：2002.1

  Reaction of inosine derivatives with BH3-THF resulted in the regioselective reduction of the purine nucleus to afford 2,3-dihydroinosine derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4011221A
  申请人：——

  公开号：US4011221A

  公开（公告）日：1977-03-08
• Discovery of Novel Adenosine Receptor Agonists That Exhibit Subtype Selectivity
  作者：Anthony Knight、Jennifer L. Hemmings、Ian Winfield、Michele Leuenberger、Eugenia Frattini、Bruno G. Frenguelli、Simon J. Dowell、Martin Lochner、Graham Ladds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01402

  日期：2016.2.11

  A series of N6-bicyclic and N6-(2-hydroxy)cyclopentyl derivatives of adenosine were synthesized as novel A1R agonists and their A1R/A2R selectivity assessed using a simple yeast screening platform. We observed that the most selective, high potency ligands were achieved through N6-adamantyl substitution in combination with 5′-N-ethylcarboxamido or 5′-hydroxymethyl groups. In addition, we determined

  合成了一系列腺苷的N 6-双环和N 6-（2-羟基）环戊基衍生物，作为新型A 1 R激动剂，并使用简单的酵母筛选平台评估了其A 1 R / A 2 R选择性。我们观察到，通过与5'- N-乙基羧酰胺基或5'-羟甲基基团结合的N 6-金刚烷基取代获得了最具选择性，最高效的配体。此外，我们确定5'-（2-氟）硫代苯基衍生物尽管显示出与A 1 R的相互作用，但均未产生信号响应。一些选定的化合物也已在A 1上进行了测试哺乳动物细胞中的R和A 3 R揭示其中四个完全是A 1 R选择性激动剂。通过使用计算机同源性建模和配体对接，我们可以深入了解其识别和激活A 1 R的机制。我们认为，鉴于腺苷受体亚型的组织分布广泛，但信号传递曲线却相反，这些化合物可能具有治疗作用。潜在的。