N-[(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1R,3S)-3-acetyl-6-hydroxy-5,12-dioxo-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]isochromen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 151851-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-[(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1R,3S)-3-acetyl-6-hydroxy-5,12-dioxo-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]isochromen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 151851-25-1
• 化学式: C₂₇H₂₄F₃NO₉
• 分子量: 563.484
• InChiKey: WNLIWCMRJWNKMH-FKIWUQPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1R,3S)-3-acetyl-6-hydroxy-5,12-dioxo-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]isochromen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 盐酸 作用下， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧吡喃蒽环霉素的合成：伊达比星的新类似物的进入

  摘要：

  本文介绍了使用吡喃醌12聚合和区域选择性合成5-deoxypyranoanthrracycline 2的方法，吡喃醌12是用于合成这类新的杂蒽环类化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73625-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-4-O-(p-nitrobenzoyl)-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl p-nitrobenzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1R,3S)-3-acetyl-6-hydroxy-5,12-dioxo-3,4-dihydro-1H-naphtho[2,3-g]isochromen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧吡喃蒽环霉素的合成：伊达比星的新类似物的进入

  摘要：

  本文介绍了使用吡喃醌12聚合和区域选择性合成5-deoxypyranoanthrracycline 2的方法，吡喃醌12是用于合成这类新的杂蒽环类化合物的通用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73625-2

文献信息

• Synthesis of a 5-deoxypyranoanthracycline : An entry into novel analogs of idarubicin
  作者：Jean-François Lavallée、Rabindra Rej、Marc Courchesne、Dieu Nguyen、Giorgio Attardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73625-2

  日期：1993.5

  This paper describes a convergent and regioselective synthesis of 5-deoxypyranoanthracycline 2 using pyranoquinone 12 which is a versatile intermediate for the synthesis of this new class of heteroanthracyclines.

  本文介绍了使用吡喃醌12聚合和区域选择性合成5-deoxypyranoanthrracycline 2的方法，吡喃醌12是用于合成这类新的杂蒽环类化合物的通用中间体。