(1s,4s)-4-phenylcyclohexane-1-carbaldehyde | 126781-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1s,4s)-4-phenylcyclohexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: cis-4-(phenyl)cyclohexane-1-carbaldehyde；cis-4-phenylcyclohexyl-1-carbaldehyde
• CAS: 126781-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IMLXMWDBBUJWOV-BJHJDKERSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1s,4s)-4-phenylcyclohexane-1-carbaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 3-((1S*,4S*)-4-phenylcyclohexyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 官能化催化控制非对映选择性合成环胺

  摘要：

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09901
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1s,4s)-4-phenylcyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 官能化催化控制非对映选择性合成环胺

  摘要：

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09901

文献信息

• Methylene C(sp³)–H β,β′-Diarylation of Cyclohexanecarbaldehydes Promoted by a Transient Directing Group and Pyridone Ligand
  作者：Sahra St John-Campbell、Andrew J. P. White、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00124

  日期：2020.3.6

  A hindered β-amino amide transient directing group effects di-trans-arylation of cyclohexanecarbaldehydes. The amide N-substituents are shown to affect yield and can enhance the rate of arylation compared with the α-amino acid. Addition of a pyridone ligand further enhanced reactivity. The reaction is successful for a range of aryl iodides, and various substituted cyclohexane carboxaldehydes, providing

  受阻的β-氨基酰胺瞬态导向基团可实现环己烷甲醛的双反芳基化作用。与α-氨基酸相比，酰胺N-取代基显示出影响收率并且可以提高芳基化速率。吡啶酮配体的添加进一步增强了反应性。对于一系列的芳基碘化物和各种取代的环己烷甲醛，该反应是成功的，可以从简单的原料中得到官能化的产物。提出了引起瞬态烯胺的机制。
• Cobalt–Salen Complex-Catalyzed Oxidative Generation of Alkyl Radicals from Aldehydes for the Preparation of Hydroperoxides
  作者：Eiichi Watanabe、Atsushi Kaiho、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja406028c

  日期：2013.8.14

  Catalytic generation of alkyl radicals from aldehydes via oxidative deformylation was realized using a cobalt-salen complex with H2O2. The deformylation was thought to proceed through homolytic cleavage of peroxohemiacetal intermediates to provide even primary alkyl radicals under mild conditions. Variously substituted and functionalized hydroperoxides were obtained from corresponding aldehydes in good yield

  使用钴-salen 配合物与 H2O2 实现了通过氧化去甲酰化从醛催化生成烷基自由基。去甲酰化被认为是通过过氧半缩醛中间体的均裂进行的，以在温和条件下提供甚至伯烷基。从相应的醛中以良好的收率获得了各种取代和官能化的氢过氧化物。
• IMMUNOREGULATORY AGENTS
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US20160137653A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶酶indoleamine 2,3-dioxygenase的化合物以及含有这些化合物的组合物。本文还提供了使用这些化合物和组合物治疗和/或预防多种疾病、障碍和病况的方法，包括由indoleamine 2,3-dioxygenase介导的癌症和免疫相关障碍。
• Photo‐Induced Homologation of Carbonyl Compounds for Iterative Syntheses
  作者：Hua Wang、Shun Wang、Vincent George、Galder Llorente、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.202211578

  日期：2022.12.5

  A photo-induced Büchner-Curtius-Schlotterbeck type reaction for carbonyl homologation is described. The protocol allows the use of carbonyl compounds as safe and readily available diazo precursors through direct photoexcitation of corresponding N-tosylhydrazone anions. Functionalized aliphatic aldehydes and ketones are prepared in a practical and iterative manner.

  描述了用于羰基同系化的光致 Büchner-Curtius-Schlotterbeck 型反应。该协议允许通过相应的 N-tosylhydrazone 阴离子的直接光激发，将羰基化合物用作安全且易于获得的重氮前体。以实用和迭代的方式制备功能化脂肪醛和酮。
• Immunoregulatory agents
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US10206893B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶吲哚胺 2,3-二氧化酶的化合物以及含有这些化合物的组合物。还提供了此类化合物和组合物用于治疗和/或预防由吲哚胺 2,3-二氧化酶介导的各种疾病、失调和病症，包括癌症和免疫相关失调。