(3R,4S-cis)-3-acetoxy-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-chloro-2H-1-benzazepin-2-one hydrochloride | 107992-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (3R,4S-cis)-3-acetoxy-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-chloro-2H-1-benzazepin-2-one hydrochloride
• 英文别名: (cis)-3-(Acetyloxy)-7-chloro-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one, monohydrochloride；(3R,4S-cis)-3-acetoxy-1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-chloro-2H-1-benzazepin-2-one hydrochloride
• CAS: 107992-17-6
• 化学式: C₂₃H₂₇ClN₂O₄*ClH
• 分子量: 467.392
• InChiKey: WAXAKAJZUHOAPD-IKGOIYPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S-cis)-3-hydroxy-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-chloro-2H-1-benzazepin-2-one hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4S-cis)-3-acetoxy-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-1,3,4,5-tetrahydro-4-(4-methoxyphenyl)-7-chloro-2H-1-benzazepin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzazepine derivatives

  摘要：

  扩血管活性由具有以下结构式的化合物和其药用可接受的盐所表现。

  公开号：

  US04748239A1

文献信息

• Benzazepinone calcium channel blockers. 2. Structure activity and drug metabolism studies leading to potent antihypertensive agents. Comparison with benzothiazepinones
  作者：David M. Floyd、S. David Kimball、John Krapcho、Jagabandhu Das、Chester F. Turk、Robert V. Moquin、Michael W. Lago、Keith J. Duff、Ving G. Lee

  DOI：10.1021/jm00082a018

  日期：1992.2

  discover potent antihypertensive analogues of diltiazem (3a), we prepared 1-benzazepin-2-ones (4). Benzazepinones competitively displace radiolabeled diltiazem, and show the same absolute stereochemical preferences at the calcium channel receptor protein. Derivatives of 4 containing a trifluoromethyl substituent in the fused aromatic ring show potent and long-acting antihypertensive activity. Studies

  作为发现地尔硫卓有效降压类似物的程序的一部分，我们制备了1-benzazepin-2-ones（4）。苯并ze庚因酮竞争性地取代了放射性标记的地尔硫卓，并在钙通道受体蛋白上表现出相同的绝对立体化学偏好。在稠合的芳族环中含有三氟甲基取代基的4的衍生物表现出有效的长效降压活性。对4的代谢的研究导致了代谢稳定的降压钙通道阻滞剂5a和5c。与第二代地尔硫卓类似物TA-3090（3e）相比，苯并ze庚酮5a是更长效且更有效的降压药。