5-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazol-3(2H)-one | 1384867-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazol-3(2H)-one
• CAS: 1384867-37-1
• 化学式: C₁₀H₉N₅O
• 分子量: 215.214
• InChiKey: DBELRVYKQKNWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  90.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 sodium ethanolate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-((1H-benzimidazol-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Novel Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives against HepG2 Liver Cancer Cells

  摘要：

  大多数抗癌化疗药物和化学预防剂通过触发细胞凋亡发挥作用。在本研究中，通过初步筛选研究，合成了新型苯并咪唑和苯并噻唑衍生物，以调查它们对HepG2肝癌细胞系的影响。构建了剂量-反应曲线，并对最具活性的衍生物进行了进一步的凋亡分析。六种活性苯并咪唑衍生物（8、9、10、12、13和14）与对照组相比显著诱导了凋亡。两种化合物10和12通过将细胞周期阻滞在G1期诱导凋亡，这通过p21表达水平的增加得到证实。在测试衍生物的存在和不存在下，测定了已知为凋亡关键执行者之一的caspase-3的活性。我们的结果表明，与对照组相比，化合物10和12显著增加了caspase-3的活性。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物10和12与caspase-3活性位点结合的对接构象。本研究证明了苯并咪唑衍生物10和12在肝癌细胞HepG2中引发了细胞毒性和诱导了凋亡。

  DOI：

  10.2174/157340612800493719