(E)-11-<2-(6-methoxy-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester | 127165-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (E)-11-<2-(6-methoxy-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-11-<2-(6-methyoxy-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate；methyl (E)-11-[2-(6-methoxy-1-benzimidazolyl)ethylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate；methyl (11E)-11-[2-(6-methoxybenzimidazol-1-yl)ethylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 127165-74-6
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: ZYQMMTFCEMSPNU-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-<2-(6-methoxy-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium (E)-11-<2-(6-methyoxy-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Thromboxane A2 Receptor Antagonists with a Dibenzoxepin Ring System

  摘要：

  两种钠盐衍生物（E）-11-[2-(1-苯并咪唑基)乙烯基]-11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯，是新型非前列腺素的血栓素A2（TXA2）受体拮抗剂，由甲基11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]苯并噁嗪-2-羧酸酯合成。C11的羰基被转化为甲酰亚甲基，然后通过与一个2-氨基芳基甲酰胺衍生物反应转化为1-氮杂烯烃基团。通过将E,Z-1-氮杂烯中间体在酸性条件下转化为E异构体，然后环化为咪唑的序列，实现了不对称咪唑的立体选择性和区域选择性扩展。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4088
• 作为产物：
  描述：

  (E)-11-<2-(4-methylpiperazino)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium acetate 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-11-<2-(6-methoxy-1-benzimidazolyl)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017

文献信息

• Tricyclic compounds as TXA.sub.2 antagonists
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05242931A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  Novel Tricyclic compound represented by formula ##STR1## possess a TXA.sub.2 biosynthesis inhibiting act and/or a TXA.sub.2 receptor antagonizing activity, and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemic diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  新型三环化合物的化学式为##STR1##，具有TXA.sub.2生物合成抑制和/或TXA.sub.2受体拮抗活性，预期具有预防和治疗缺血性疾病、脑血管疾病等方面的作用。
• Tricyclic compounds
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04999363A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  Novel tricyclic compound represented by formula ##STR1## possess a TXA.sub.2 biosynthesis inhibiting activity and/or a TXA.sub.2 receptor antagonizing activity, and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemic diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  这段话的意思是：由公式##STR1##所代表的新型三环化合物具有TXA.sub.2生物合成抑制活性和/或TXA.sub.2受体拮抗活性，预计具有对缺血性疾病、脑血管疾病等的预防和治疗作用。
• Sugaya, Toru; Kato, Nobuyuki; Tomioka, Shinjii, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2181 - 2182
  作者：Sugaya, Toru、Kato, Nobuyuki、Tomioka, Shinjii、Tamaki, Kentaro

  DOI：——

  日期：——
• SUGAYA, TORU;KATO, NOBUYUKI;TOMIOKA, SHINJI;TAMAKI, KENTARO, CHEM. LETT.,(1990) N2, C. 2181-2182
  作者：SUGAYA, TORU、KATO, NOBUYUKI、TOMIOKA, SHINJI、TAMAKI, KENTARO

  DOI：——

  日期：——
• Non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists with a dibenzoxepin ring system. 2
  作者：Etsuo Ohshima、Hitoshi Takami、Hideyuki Sato、Shinichiro Mohri、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Shiro Shirakura、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00096a017

  日期：1992.9

  11-[2-(1-benzimidazolyl)ethylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxep in-2- carboxylic acid derivatives and related compounds were synthesized and found to be potent TXA2/PGH2 receptor antagonists. Each compound synthesized was tested for its ability to displace [3H]U-46619 binding from guinea pig platelet TXA2/PGH2 receptors. Structure-activity relationship studies revealed that the following key elements were

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1