N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-乙酰胺 | 102616-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,N-(2,3-二氢-2-羰基-1H-苯并咪唑-1-基)-(9CI)
• 英文名称: 1-acetamido-2-benzimidazolinone
• 英文别名: 1-acetamido-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；N-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)acetamide
• CAS: 102616-87-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: XFFKJCKBEUGOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-乙酰胺 以 盐酸 为溶剂， 生成 1-amino-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-oxoimidazole derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物 其中 代表可能具有取代基的芳香碳或杂环环；Cy代表具有3至20个碳原子的单、双或三环脂肪环烃基，可能具有取代基； 代表具有3至14个碳原子的单环或双环脂肪氮含杂环基，可能具有取代基；R1代表氢原子、较低的烯基基团、较低的炔基团、环状(较低烷基)基团、氨基、较低烷基氨基、二(较低烷基)-氨基、羟基、较低烷氧基、羧基、较低烷氧羰基、氨基甲酰基、较低烷基氨基甲酰基或二(较低烷基)氨基甲酰基，或可能具有取代基的较低烷基基团；R2代表氢原子或较低烷基基团，其盐或酯，以及其制备方法，以及一种镇痛剂，一种对抗吗啡所代表的麻醉镇痛剂的耐受性的缓解剂，一种对抗吗啡所代表的麻醉镇痛剂的依赖性的缓解剂，一种镇痛增强剂，一种抗肥胖剂，一种改善脑功能的药物，一种治疗精神分裂症的药物，一种治疗帕金森病的药物，一种治疗舞蹈病的药物，一种抗抑郁剂，一种治疗尿崩症的药物，一种治疗多尿症的药物，或一种治疗低血压的药物，包括其有效成分。

  公开号：

  US06258825B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(O-硝基苯基)乙酰肼 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮的合成及抗惊厥作用

  摘要：

  通过将1-酰基氨基-2-苯并咪唑啉酮的双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原，可以制备在氨基氮上具有烷基取代基的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮。后者的化合物从邻-硝基-β-酰基苯基肼分两步获得。除1-苄基氨基化合物外，所有的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮类均在标准抗惊厥试验中表现出活性。活性最高的化合物是1-乙基氨基-2-苯并咪唑啉酮，它在最大电击惊厥试验中以30 mg / kg的剂量保护小鼠。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220433

文献信息

• 2-OXOIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0990653A1

  公开（公告）日：2000-04-05

  The present invention relates to a compound represented by Formula [I] [wherein represents an aromatic carbo- or heterocyclic ring which may have a substituent; Cy represents a mono-, bi- or tricyclic aliphatic carbocyclic group having 3 to 20 carbon atoms, which may have a substituent; represents a mono- or bicyclic aliphatic nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 14 carbon atoms, which may have a substituent; R1 represents a hydrogen atom, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cyclo(lower alkyl) group, an amino group, a lower alkylamino group, a di(lower alkyl)amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a lower alkylcarbamoyl group or a di(lower alkyl)carbamoyl group, or a lower alkyl group which may have a substituent; and R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group], a salt or ester thereof, a production process for the same, and an analgesic, a reliever against tolerance to a narcotic analgesic represented by morphine, a reliever against dependence on a narcotic analgesic represented by morphine, an analgesic enhancer, an antiobestic, a drug for ameliorating brain function, a remedy for schizophrenia, a remedy for Parkinsonism, a remedy for chorea, an antidepressant, a remedy for diabetes insipidus, a remedy for polyuria, or a remedy for hypotension, comprising an effective ingredient of the same.

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物 其中 代表芳香族碳环或杂环，可以有取代基； Cy 代表具有 3 至 20 个碳原子的单环、双环或三环脂族碳环基团，可以有取代基； 代表具有 3 至 14 个碳原子的单环或双环脂族含氮杂环基团，该基团可具有取代基；R1 代表氢原子、低级烯基、低级炔基、环(低级烷基)基团、氨基、低级烷基氨基、二(低级烷基)氨基、羟基、低级烷氧基、羧基、低级烷氧羰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基或二(低级烷基)氨基甲酰基，或可带有取代基的低级烷基；以及 R 2 代表氢原子或低级烷基]，其盐或酯，其生产工艺，以及一种镇痛剂、一种防止对以吗啡为代表的麻醉性镇痛剂产生耐受性的缓解剂、一种防止对以吗啡为代表的麻醉性镇痛剂产生依赖性的缓解剂、一种镇痛增强剂、一种抗抑郁剂、一种改善脑功能的药物、一种治疗精神分裂症的药物、一种治疗帕金森病的药物、一种治疗舞蹈症的药物、一种抗抑郁剂、一种治疗糖尿病的药物、一种治疗多尿症的药物或一种治疗低血压的药物，其中包括一种有效成分。
• KORNET, M. J.;BEAVEN, W.;VARIA, T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1089-1091
  作者：KORNET, M. J.、BEAVEN, W.、VARIA, T.

  DOI：——

  日期：——
• US6258825B1
  申请人：——

  公开号：US6258825B1

  公开（公告）日：2001-07-10
• Synthesis and anticonvulsant evaluation of 1-amino-1,3-dihydro-2<i>H</i>-benzimidazol-2-ones
  作者：M. J. Kornet、W. Beaven、T. Varia

  DOI：10.1002/jhet.5570220433

  日期：1985.7

  1-acylamino-2-benzimidazolinones. The latter compounds were obtained in two steps from o-nitro-β-acylphenylhydrazines. All of the 1-amino-2-benzimidazolinones exhibited activity in the standard anticonvulsant tests except for the 1-benzylamino compound. The most active compound was 1-ethylamino-2-benzimidazolinone which protected mice in the maximal electroshock seizure test at 30 mg/kg.

  通过将1-酰基氨基-2-苯并咪唑啉酮的双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠还原，可以制备在氨基氮上具有烷基取代基的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮。后者的化合物从邻-硝基-β-酰基苯基肼分两步获得。除1-苄基氨基化合物外，所有的1-氨基-2-苯并咪唑啉酮类均在标准抗惊厥试验中表现出活性。活性最高的化合物是1-乙基氨基-2-苯并咪唑啉酮，它在最大电击惊厥试验中以30 mg / kg的剂量保护小鼠。
• 2-oxoimidazole derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06258825B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  The present invention relates to a compound represented by Formula [I] wherein represents an aromatic carbo- or heterocyclic ring which may have a substituent; Cy represents a mono-, bi- or tricyclic aliphatic carbocyclic group having 3 to 20 carbon atoms, which may have a substituent; represents a mono- or bicyclic aliphatic nitrogen-containing heterocyclic group having 3 to 14 carbon atoms, which may have a substituent; R1 represents a hydrogen atom, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, a cyclo(lower alkyl) group, an amino group, a lower alkylamino group, a di(lower alkyl)-amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a lower alkylcarbamoyl group or a di(lower alkyl)carbamoyl group, or a lower alkyl group which may have a substituent; and R2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, a salt or ester thereof, a production process for the same, and an analgesic, a reliever against tolerance to a narcotic analgesic represented by morphine, a reliever against dependence on a narcotic analgesic represented by morphine, an analgesic enhancer, an antiobestic, a drug for ameliorating brain function, a remedy for schizophrenia, a remedy for Parkinsonism, a remedy for chorea, an antidepressant, a remedy for diabetes insipidus, a remedy for polyuria, or a remedy for hypotension, comprising an effective ingredient of the same.

  本发明涉及一种由式[I]表示的化合物 其中 代表可能具有取代基的芳香碳或杂环环；Cy代表具有3至20个碳原子的单、双或三环脂肪环烃基，可能具有取代基； 代表具有3至14个碳原子的单环或双环脂肪氮含杂环基，可能具有取代基；R1代表氢原子、较低的烯基基团、较低的炔基团、环状(较低烷基)基团、氨基、较低烷基氨基、二(较低烷基)-氨基、羟基、较低烷氧基、羧基、较低烷氧羰基、氨基甲酰基、较低烷基氨基甲酰基或二(较低烷基)氨基甲酰基，或可能具有取代基的较低烷基基团；R2代表氢原子或较低烷基基团，其盐或酯，以及其制备方法，以及一种镇痛剂，一种对抗吗啡所代表的麻醉镇痛剂的耐受性的缓解剂，一种对抗吗啡所代表的麻醉镇痛剂的依赖性的缓解剂，一种镇痛增强剂，一种抗肥胖剂，一种改善脑功能的药物，一种治疗精神分裂症的药物，一种治疗帕金森病的药物，一种治疗舞蹈病的药物，一种抗抑郁剂，一种治疗尿崩症的药物，一种治疗多尿症的药物，或一种治疗低血压的药物，包括其有效成分。