4-benzhydrylsulfanyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 133016-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzhydrylsulfanyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(diphenylmethylthio)-1-piperidinecarboxylate；ethyl 4-benzhydrylsulfanylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 133016-60-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂S
• 分子量: 355.501
• InChiKey: XIQPGKYPGOFIFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzhydrylsulfanyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(diphenylmethylthio)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Amphoteric Drugs. I. Synthesis and Antiallergic Activity of (4-(Diphenylmethoxy)piperidino)-, (4-(Diphenylmethyl)piperazinyl)- and (4-(Diphenylmethylene)piperidino)alkanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  描述了一种将经典抗组胺药物转化为具有强效的非镇静抗过敏剂的简单方法，该方法在大鼠模型中进行了测试。合成并检查了多种[4-(二苯基甲氧基)哌啶]（A系列）、[4-(二苯基甲基)哌嗪]（B系列）和[4-(二苯基亚甲基)哌啶]酸衍生物（C系列）的抗过敏活性及对中枢神经系统（CNS）的影响，与相应的N-甲基衍生物（1a-c）进行了比较。N-烷基羧酸（5a-c）对化合物48/80诱导的大鼠致死作用显示出比相应的N-甲基衍生物（1a-c）更强的抑制效果。特别是A系列中的N-烷基羧酸（5a）表现出大约100倍于1a的更强抑制效果，并且在所有系列中，对于延长戊巴比妥诱导的麻醉睡眠时间的效果最差。通过对A系列进行化学修饰发现，在（二苯基甲氧基）哌啶体系中，在一个苯环的对位引入甲基可以有效降低CNS副作用，而不减少抗过敏活性。(+) -3-[4-[(4-甲基苯基)苯基甲氧基]哌啶]丙酸((+) -5l)，是5l的光学活性异构体，在48小时同源被动皮肤过敏反应（PCA）测试中展现出比酮替芬和特非那定更强的抗过敏效果（ED50 = 0.17 mg/kg，口服），而且在30 mg/kg的口服剂量下没有表现出延长戊巴比妥诱导的麻醉睡眠时间等CNS副作用。因此，化合物(+) -5l被证明是一个有前景的非镇静抗过敏剂候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2276
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 4-(diphenylmethylthio)-1-methylpiperidine 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-benzhydrylsulfanyl-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amphoteric Drugs. I. Synthesis and Antiallergic Activity of (4-(Diphenylmethoxy)piperidino)-, (4-(Diphenylmethyl)piperazinyl)- and (4-(Diphenylmethylene)piperidino)alkanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  描述了一种将经典抗组胺药物转化为具有强效的非镇静抗过敏剂的简单方法，该方法在大鼠模型中进行了测试。合成并检查了多种[4-(二苯基甲氧基)哌啶]（A系列）、[4-(二苯基甲基)哌嗪]（B系列）和[4-(二苯基亚甲基)哌啶]酸衍生物（C系列）的抗过敏活性及对中枢神经系统（CNS）的影响，与相应的N-甲基衍生物（1a-c）进行了比较。N-烷基羧酸（5a-c）对化合物48/80诱导的大鼠致死作用显示出比相应的N-甲基衍生物（1a-c）更强的抑制效果。特别是A系列中的N-烷基羧酸（5a）表现出大约100倍于1a的更强抑制效果，并且在所有系列中，对于延长戊巴比妥诱导的麻醉睡眠时间的效果最差。通过对A系列进行化学修饰发现，在（二苯基甲氧基）哌啶体系中，在一个苯环的对位引入甲基可以有效降低CNS副作用，而不减少抗过敏活性。(+) -3-[4-[(4-甲基苯基)苯基甲氧基]哌啶]丙酸((+) -5l)，是5l的光学活性异构体，在48小时同源被动皮肤过敏反应（PCA）测试中展现出比酮替芬和特非那定更强的抗过敏效果（ED50 = 0.17 mg/kg，口服），而且在30 mg/kg的口服剂量下没有表现出延长戊巴比妥诱导的麻醉睡眠时间等CNS副作用。因此，化合物(+) -5l被证明是一个有前景的非镇静抗过敏剂候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2276

文献信息

• Piperidine derivative, method for preparation thereof, and a
  申请人：Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05153207A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  A piperidine derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; R.sub.3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; Y represents an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms which may be optionally substituted with a lower alkyl group, or Y represents an --A--O--B-- group wherein A and B are the same or different and each independently represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may be optionally substituted with a lower alkyl group is disclosed. Also disclosed are a pharmacologically acceptable salt of a compound of formula (I), an antihistaminic and antiallergic agent comprising a compound of formula (I), a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I), and a method for the treatment of an allergic disease by administering a compound of formula (I).

  以下是通用公式（I）所代表的哌啶衍生物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个独立代表氢原子、卤素原子、低碳基团或低碳氧基团；R.sub.3代表氢原子或低碳基团；X代表氧原子或硫原子；Y代表1至7个碳原子的烷基基团，该基团可以选择性地用低碳基团取代，或者Y代表--A--O--B--基团，其中A和B相同或不同，每个独立代表1至3个碳原子的烷基基团，该基团可以选择性地用低碳基团取代。还公开了公式（I）化合物的药理学可接受盐、包含公式（I）化合物的抗组胺和抗过敏剂、包含公式（I）化合物的药物组合物，以及通过给予公式（I）化合物治疗过敏性疾病的方法。
• Cyanoguanidine compounds
  申请人：Shionogi Bioresearch Corp.

  公开号：US06255323B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  A cyanoguanidine compound of the following formula: is disclosed. A cyanoguanidine compound of the present invention possess a high specificity for tumor cells. Also disclosed are methods for preparing a cyanoguanidine compound.

  公开了以下式子的氰脲基化合物。本发明的氰脲基化合物具有对肿瘤细胞的高特异性。还公开了制备氰脲基化合物的方法。
• Piperidine derivative, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：HOKURIKU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0399414B1

  公开（公告）日：1994-09-21
• US5153207A
  申请人：——

  公开号：US5153207A

  公开（公告）日：1992-10-06
• US6255323B1
  申请人：——

  公开号：US6255323B1

  公开（公告）日：2001-07-03