2,3-dimethyl-5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxoimidazo<4,5-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylic acid | 74414-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxoimidazo<4,5-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylic acid
• 英文别名: 5-ethyl-2,3-dimethyl-8-oxo-5,8-dihydroimidazo<4,5-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylic acid；2,3-dimethyl-5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxoimidazo[4,5-b][1,8]naphthyridine-7-carboxylic acid；5-Ethyl-2,3-dimethyl-8-oxoimidazo[4,5-b][1,8]naphthyridine-7-carboxylic acid
• CAS: 74414-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: XXGWTFJGQKZMJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-咪唑-5-胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 Dowtherm 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3-dimethyl-5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxoimidazo<4,5-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Al-Shaar, Adnan H. M.; Chambers, Robert K.; Gilmour, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2789 - 2812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of antimicrobial agents. IV. Synthesis and antimicrobial activities of imidazo[4,5-b][1,8]naphthyridine derivafives.
  作者：NORIO SUZUKI、YOSHIAKI TANAKA、RENZO DOHMORI

  DOI：10.1248/cpb.28.235

  日期：——

  As part of a search for new antimicrobial agents, some 3, 5-disubstituted 5, 8-dihydro-8-oxoimidazo and triazolo [4, 5-b] [1, 8] naphthyridine-7-carboxylic acids and related compounds, which contain a new ring system, were prepared. The reactions of 6-amino-7-alkylamino-1-ethyl-1, 4-dihydro-4-oxo-1, 8-naphthyridine derivatives (3, 7, 11, 12 and 35) with acid, acetic anhydride, ethyl orthoformate and ethylxanthate afforded several imidazo [4, 5-b] [1, 8] naphthyridine derivatives. Treatment of the diamines (11 and 12) with sodium nitrite gave the triazolo [4, 5-b] [1, 8] naphthyridine derivatives (15 and 16). Reaction of the 7-acetylamino-4-hydroxy-1, 8-naphthyridine-3-carboxylate (17) with 1, 2-bromochloroethane gave different products (24 and 27), depending upon the reaction conditions. 3-Methyl-5-vinyl-5, 8-dihydro-8-oxoimidazo [4, 5-b] [1, 8]naphthyridine-7-carboxylic acid (38) was prepared by successive chloroethylation, nitration, chlorination, substitution with methylamine, reduction of the nitro group, imidazole cyclization and elimination of hydrogen chloride with simultaneous hydrolysis of the ester group. Some compounds obtained in this work showed activity nearly equal to that of pipemidic acid, but were slightly less active against Ps. aeruginosa.

  为了寻找新的抗菌剂，我们制备了一些 3，5-二取代的 5，8-二氢-8-氧代咪唑和三唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶-7-羧酸及相关化合物，它们含有一个新的环系统。6-氨基-7-烷基氨基-1-乙基-1，4-二氢-4-氧代-1，8-萘啶衍生物（3、7、11、12 和 35）与酸、乙酸酐、原甲酸乙酯和黄原酸乙酯反应，得到了几种咪唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶衍生物。用亚硝酸钠处理二胺（11 和 12）可得到三唑并 [4, 5-b] [1, 8] 萘啶衍生物（15 和 16）。7- 乙酰氨基-4-羟基-1，8-萘啶-3-羧酸盐（17）与 1，2-溴氯乙烷反应，根据反应条件的不同，得到了不同的产物（24 和 27）。3 甲基-5-乙烯基-5，8-二氢-8-氧代咪唑 [4，5-b] [1，8]萘啶-7-羧酸（38）是通过连续的氯乙基化、硝化、氯化、甲胺取代、硝基还原、咪唑环化和消除氯化氢并同时水解酯基而制备的。这项工作中获得的一些化合物显示出与哌啶甲酸几乎相同的活性，但对铜绿假单胞菌的活性略低。
• SUZUKI NORIO; TANAKA YOSHIAKI; DOHMORI RENZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 1, 235-244
  作者：SUZUKI NORIO、 TANAKA YOSHIAKI、 DOHMORI RENZO

  DOI：——

  日期：——