2-(2-Phenylbut-3-enoxy)isoindole-1,3-dione | 1033823-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Phenylbut-3-enoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1033823-80-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: ZOALNORGZTVFHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenylbut-3-enoxy)isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(2-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2-苯基丁-3-烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-Phenylbut-3-enoxy)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用空气中的分子氧通过锰 (III) 催化的未活化烯烃的氨基过氧化立体选择性合成异恶唑烷环

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种利用空气中的分子氧对未活化烯烃进行三（单二茂铁-官能化 β-二酮）锰 ( III ) 络合物催化的非对映选择性含氧氨基过氧化反应的路线。该反应以乙醇为溶剂，在室温下露天进行。由于其广泛的底物范围、功能耐受性、操作简单以及温和环保的条件，该反应是一种很有前景的合成方法，可用于合成有价值的异恶唑烷环，不仅是天然产物中的特权结构，而且是 1,3- 的多功能合成子。氨基醇。

  DOI：

  10.1039/d2gc02205b

文献信息

• Synthesis of N,O-Heterocycles by Intramolecular Conjugate Addition of a Hydroxylamine
  作者：Roderick Bates、Robert Snell、SusAnn Winbush

  DOI：10.1055/s-2008-1072650

  日期：——

  Isoxazolidines and tetrahydro-1,2-oxazines were produced by a tandem deprotection-intramolecular Michael addition of hydroxylamines. For tetrahydrooxazine formation, high stereoselectivity was observed, even when a quaternary centre was formed.

  异恶唑烷和四氢-1,2-恶嗪是通过羟胺的串联脱保护-分子内迈克尔加成产生的。对于四氢恶嗪的形成，观察到高立体选择性，即使形成了四元中心。
• Influence of Hydroxylamine Conformation on Stereocontrol in Pd-Catalyzed Isoxazolidine-Forming Reactions
  作者：Georgia S. Lemen、Natalie C. Giampietro、Michael B. Hay、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo8027399

  日期：2009.3.20

  Palladium-catalyzed carboamination reactions between N-Boc-O-(but-3-enyl)hydroxylamine derivatives and aryl or alkenyl bromides afford cis-3,5- and trans-4,5-disubstituted isoxazolidines in good yield with up to >20:1 dr. The diastercoselectivity observed in the formation of cis-3,5-disubstituted isoxazolidines is superior to selectivities typically obtained in other transformations, such as 1,3-dipolar cycloaddition reactions, that provide these products. In addition, the stereocontrol in the C-N bond-forming Pd-catalyzed carboamination reactions of N-Boc-O-(but-3-enyl)hydroxylamines is significantly higher than that of related C-O bond-forming carboetherification reactions of N-benzyl-N-(but-3-enyl)hydroxylamine derivatives. This is likely due to a stereoelectronic preference for cyclization via transition states in which the Boc group is placed in a perpendicular orientation relative to the plane of the developing ring, which derives from the conformational equilibria of substituted hydroxylamines.