2-(p-toluenesulfonyl)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine | 69900-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-toluenesulfonyl)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine
• CAS: 69900-95-4；73844-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: DHQZKODPLBHXOU-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-toluenesulfonyl)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Hammett investigation of iodide-ion-induced deoxygenative reduction of 2-aryl'sulphonyl-3-aryloxaziridines in methanol-water (50% v/v).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80172-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 在 双氧水 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 sodium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2-(p-toluenesulfonyl)-3-(p-chlorophenyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢/碳酸二甲酯：N-烷基亚胺和N-磺酰亚胺的环氧化的绿色体系。由N-烷基胺和（杂）芳族醛一锅法合成N-烷基恶唑烷

  摘要：

  开发了一种使用环境友好的氧化剂体系H2O2 /碳酸二甲酯对亚胺进行环氧化的绿色方法。以一锅的方式从N-烷基胺和（杂）芳族醛中高收率地制备N-烷基恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/c6gc01394e

文献信息

• Kinetic Resolution of Oxaziridines via Chiral Bifunctional Guanidine-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of β-Keto Esters
  作者：Xiaobin Lin、Sai Ruan、Qian Yao、Chengkai Yin、Lili Lin、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01614

  日期：2016.8.5

  efficient kinetic resolution of racemic oxaziridines has been realized via catalytic asymmetric α-hydroxylation of available β-keto esters. In the presence of a chiral bifunctional guanidine catalyst, a variety of optically active oxaziridines and chiral α-hydroxy β-keto esters were generated with excellent results (ee’s of up to 99% and 97% and yields of up to 44% and 54%, respectively).

  通过可利用的β-酮酯的催化不对称α-羟基化，已经实现了外消旋恶唑烷的有效动力学拆分。在手性双官能胍催化剂的存在下，生成了多种旋光性恶唑烷和手性α-羟基β-酮酸酯，具有优异的结果（ee高达99％和97％，产率高达44％和54％ ， 分别）。
• Asymmetric oxaziridination catalyzed by cinchona alkaloid derivatives containing sulfide
  作者：Tianyi Zhang、Wei He、Xingyu Zhao、Ying Jin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.061

  日期：2013.9

  A new method has been developed for the asymmetric oxaziridination of aryl aldimines with m-chloroperbenzoic acid, involving the use of cinchona alkaloid derivatives containing a sulfide moiety as a catalyst. The new method provided access to optically active oxaziridines in good yields with high enantiomeric excess (ee) values of up to 95%.

  的新方法已发展为芳基醛亚胺与非对称oxaziridination米氯过苯甲酸，涉及使用金鸡纳含有硫化物基团作为催化剂生物碱衍生物。新方法提供了以高收率获得高达95％的高对映体过量（ee）值的旋光恶唑烷的方法。
• Multinuclear magnetic resonance study of oxaziridines
  作者：Mane Čudić、Rudolf Herrmann

  DOI：10.1002/mrc.1260310509

  日期：1993.5

  NMR data (13C, 15N, 17O) for the three ring atoms of various oxaziridines are compared. Their significance for the prediction of the enantioselectivity of the oxidation of sulphides by chiral oxaziridines is discussed.

  比较了各种恶氮丙啶的三个环原子的 NMR 数据（13C、15N、17O）。讨论了它们对预测手性恶氮丙啶氧化硫化物的对映选择性的重要性。
• Chemistry of oxaziridines. 1. Synthesis and structure of 2-arenesulfonyl-3-aryloxaziridines. A new class of oxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Joseph Lamendola、Upender Nadir、Edward W. Kluger、Thomas C. Sedergran、Thomas W. Panunto、Robert Billmers、Robert Jenkins、Ignatius J. Turchi

  DOI：10.1021/ja00526a040

  日期：1980.3
• Catalytic Enantioselective Oxaziridination
  作者：Lennart Lykke、Carles Rodríguez-Escrich、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja2064457

  日期：2011.9.28

  The first catalytic enantioselective synthesis of oxaziridines is presented. The oxidation of aryl and alkyl aldimines with m-CPBA under organocatalytic conditions using cinchona alkaloid-derived catalysts furnished optically active oxaziridines in good yields and high enantioselectivities (up to 94% ee). Mechanistic investigations indicate a stepwise enantioselective oxidation process.