3-fluoro-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzamide | 1031990-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: 3-fluoro-N-[2-(thiophen-2-yl)ethyl]benzamide；3-fluoro-N-(2-thiophen-2-ylethyl)benzamide
• CAS: 1031990-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FNOS
• mdl: MFCD10721170
• 分子量: 249.309
• InChiKey: YNUUYTPCEHPZBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzamide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEDGEHOG ACYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ACYLTRANSFÉRASE HEDGEHOG ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  刺猬酰基转移酶（Hhat）是一种膜结合型O-酰基转移酶（MBOAT）蛋白质，负责对Shh进行棕榈酰化，并且对于正确的Shh信号传导至关重要。具有能够阻止Shh棕榈酰化并减轻Shh信号传导的Hhat抑制剂，因此可以用于治疗和/或预防疾病（例如，增生性疾病，如癌症）。本文提供了Hhat抑制剂，例如Formula（I）、（II）和（III）的化合物，可用于治疗和/或预防疾病。

  公开号：

  WO2017218874A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 、 间氟苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-fluoro-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEDGEHOG ACYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ACYLTRANSFÉRASE HEDGEHOG ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  刺猬酰基转移酶（Hhat）是一种膜结合型O-酰基转移酶（MBOAT）蛋白质，负责对Shh进行棕榈酰化，并且对于正确的Shh信号传导至关重要。具有能够阻止Shh棕榈酰化并减轻Shh信号传导的Hhat抑制剂，因此可以用于治疗和/或预防疾病（例如，增生性疾病，如癌症）。本文提供了Hhat抑制剂，例如Formula（I）、（II）和（III）的化合物，可用于治疗和/或预防疾病。

  公开号：

  WO2017218874A1

文献信息

• HEDGEHOG ACYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Memorial Sloan Kettering Cancer Center

  公开号：EP3471723A1

  公开（公告）日：2019-04-24
• Fused Piperidines as a Novel Class of Potent and Orally Available Transient Receptor Potential Melastatin Type 8 (TRPM8) Antagonists
  作者：Nuria A. Tamayo、Yunxin Bo、Vijay Gore、Vu Ma、Nobuko Nishimura、Phi Tang、Hong Deng、Lana Klionsky、Sonya G. Lehto、Weiya Wang、Brad Youngblood、Jiyun Chen、Tiffany L. Correll、Michael D. Bartberger、Narender R. Gavva、Mark H. Norman

  DOI：10.1021/jm2013634

  日期：2012.2.23

  The transient receptor potential melastatin type 8 (TRPM8) is a nonselective cation channel primarily expressed in a subpopulation of sensory neurons that can be activated by a wide range of stimuli, including menthol, icilin, and cold temperatures (< 25 degrees C). Antagonism of TRPM8 is currently under investigation as a new approach for the treatment of pain. As a result of our screening efforts, we identified tetrahydrothienopyridine 4 as an inhibitor of icilin-induced calcium influx in CHO cells expressing recombinant rat TRPM8. Exploration of the structure-activity relationships of 4 led to the identification of a potent and orally bioavailable TRPM8 antagonist, tetrahydroisoquinoline 87. Compound 87 demonstrated target coverage in vivo after oral administration in a rat pharmacodynamic model measuring the prevention of icilin-induced wet-dog shakes (WDS).
• [EN] HEDGEHOG ACYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACYLTRANSFÉRASE HEDGEHOG ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017218874A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Hedgehog acyltransferase (Hhat), a membrane-bound O-acyl transferase (MBOAT) protein, is responsible for the palmitoylation of Shh and is crucial to proper Shh signaling. Hhat inhibitors that are capable of preventing Shh palmitoylation and mitigating Shh signaling, and therefore can be used in the treatment and/or prevention of diseases (e.g., proliferative diseases, such as cancer). Provided herein are Hhat inhibitors, such as compounds of Formula (I), (II), and (III), which are useful for the treatment and/or prevention of disease.

  刺猬酰基转移酶（Hhat）是一种膜结合型O-酰基转移酶（MBOAT）蛋白质，负责对Shh进行棕榈酰化，并且对于正确的Shh信号传导至关重要。具有能够阻止Shh棕榈酰化并减轻Shh信号传导的Hhat抑制剂，因此可以用于治疗和/或预防疾病（例如，增生性疾病，如癌症）。本文提供了Hhat抑制剂，例如Formula（I）、（II）和（III）的化合物，可用于治疗和/或预防疾病。