(S)-N-((1R,2S)-1-羟基-1-苯基丙烷-2-基)-N,3-二甲基庚酰胺 | 88020-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-((1R,2S)-1-羟基-1-苯基丙烷-2-基)-N,3-二甲基庚酰胺
• 英文名称: (3S)-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,3-dimethylheptanamide
• CAS: 88020-53-5
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: GZBCMNOVGOQAAJ-MPGHIAIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((1R,2S)-1-羟基-1-苯基丙烷-2-基)-N,3-二甲基庚酰胺 在 草酰氯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 S-3-methylheptanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  N-crotonyl-(-)-ephedrine 、 正丁基锂 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU, CHEM. LETT., 1981, N 7, 913-916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A FACILE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF β-SUBSTITUTED ALKANOIC ACID THE HIGHLY STEREOSELECTIVE MICHAEL ADDITION OF GRIGNARD REAGENTS TO α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC AMIDES DERIVED FROM L-EPHEDRINE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1981.913

  日期：1981.7.5

  The Michael addition of Grignard reagents to chiral α,β-unsaturated carboxylic amides derived from 1-ephedrine affords highly optically active β-substituted alkanoic acids after acid hydrolysis. This high stereoselectivity is explained by considering the formation of rigid internal chelate complexes.

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。