N-crotonyl-(-)-ephedrine | 107740-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-crotonyl-(-)-ephedrine
• 英文别名: N-crotonyl-(-)-ephedrin；(E)-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 107740-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: CCCWVBDIDOTWGV-UDMGJJCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 N-crotonyl-(-)-ephedrine 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(3S)-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,3-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  β-取代链烷酸的简便不对称合成 格氏试剂的高度立体选择性迈克尔加成到 L-麻黄碱衍生的 α,β-不饱和羧基酰胺

  摘要：

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.913
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 生成 N-crotonyl-(-)-ephedrine
  参考文献：
  名称：

  β-取代链烷酸的简便不对称合成 格氏试剂的高度立体选择性迈克尔加成到 L-麻黄碱衍生的 α,β-不饱和羧基酰胺

  摘要：

  格氏试剂与衍生自 1-麻黄碱的手性 α,β-不饱和羧酸酰胺的迈克尔加成反应在酸水解后得到高度旋光的 β-取代链烷酸。这种高立体选择性是通过考虑刚性内部螯合物的形成来解释的。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.913

文献信息

• Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.
  作者：TOSHIO TANAKA、NORIAKI OKAMURA、KIYOSHI BANNAI、ATSUO HAZATO、SATOSHI SUGIURA、KENJI MANABE、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.2359

  日期：——

  Novel 7-thiaprostaglandin E1 derivatives and congeners were synthesized by a stepwise three-component coupling process, which involves the introduction of α-side chains (thiols) and β-side chains (organocopper reagents) into (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone. Several acid derivatives of 7-thiaprostaglandin E1 were also prepared either by enzymatic or by chemical methods. The stereochemistry of these products was assigned on the basis of the results with chiral protected cyclopentenones and chiral ω-side chains. Some of these 7-thiaprostaglandin E1 congeners were found to exhibit more potent platelet aggregation-inhibitory activity than PGE1. The structure-activity relationship of these congeners is discussed.

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。
• A convergent asymmetric synthesis of (-)-malyngolide and its three stereoisomers
  作者：Tetsuo Kogure、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00177a047

  日期：1984.2
• Eliel, Ernest L., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 73 - 96
  作者：Eliel, Ernest L.

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU, CHEM. LETT., 1981, N 7, 913-916
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU

  DOI：——

  日期：——
• WHITTAKER, MARK, CHEM. AND IND.,(1986) N 13, 463-464
  作者：WHITTAKER, MARK

  DOI：——

  日期：——