(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-((4-methoxybenzylidene)amino)-6-(((3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-5,6,7-tris(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1251944-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-((4-methoxybenzylidene)amino)-6-(((3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-5,6,7-tris(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1251944-11-2
• 化学式: C₅₀H₅₇NO₁₄
• 分子量: 896.001
• InChiKey: LWEYRMCSTYKKSY-LUVDYAPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  165.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-p-methoxybenzylideneamino-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 (3aS,4R,5R,6S,7R,7aR)-5,6,7-Tris-benzyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 2CF₃O₃S^(1-)*C₂₈H₁₆F₄N₄Ni⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-5-((4-methoxybenzylidene)amino)-6-(((3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-5,6,7-tris(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化立体选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基氨基葡萄糖和半乳糖胺三氯乙酰亚胺酸盐形成 1,2-顺-2-氨基糖苷。在肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-GalNAc 合成中的应用

  摘要：

  1,2-cis-2-amino glycosides 是在各种生物学上重要的寡糖和糖肽中发现的关键成分。尽管 1,2-cis-2-氨基糖苷的合成取得了显着进展，但目前最先进方法的缺点包括底物范围有限、产率低、反应时间长和异头混合物。我们开发了一种通过镍催化的 α-选择性糖基化与 C(2)-N-取代的亚苄基 D-葡糖胺和半乳糖胺三氯乙酰亚胺合成 1,2-顺-2-氨基糖苷的新方法。这些糖基供体能够与多种醇偶联，以高产率提供具有出色 α 选择性的糖缀合物。此外，仅需要亚化学计量的镍 (5-10 mol%) 才能在 25 °C 下进行反应。目前的镍方法依赖于镍配体配合物的性质来控制 α 选择性。亲核试剂的反应位点或保护基团的性质对α-选择性几乎没有影响。该方法也已成功应用于二糖供体和受体，以高产率和 α 选择性提供相应的寡糖。镍过程的功效已进一步应用于制备肝素二糖、GPI 锚定假二糖和 α-Glu

  DOI：

  10.1021/ja106682m